1,2-Octandiol

1,2-Octandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Octandiol
Andere Namen	1,2-Dihydroxyoctan (±)1,2-Dihydroxyoctan (RS)-1,2-Dihydroxyoctan (RS)-Hexylethylenglykol (±)-Hexylethylenglykol Caprylylglycol Octan-1,2-diol CAPRYLYL GLYCOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H18O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1117-86-8 87720-90-9 (R) 87720-91-0 (S) EG-Nummer 214-254-7 ECHA-InfoCard 100.012.959 PubChem 14231 DrugBank DB14589 Wikidata Q27115777
Eigenschaften
Molare Masse	146,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,93 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	30–35 °C[2]
Siedepunkt	267 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (7,5 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

1,2-Octandiol kann durch Oxidation von 1-Octen gewonnen werden.^[3][4]

Eigenschaften

1,2-Octandiol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

1,2-Octandiol kann als organischer Modifikator zur Verbesserung der HPLC-Trennung von organischen Säuren und Basen eingesetzt werden. Es kann auch zur Herstellung von Halohydrinpalmitaten verwendet werden.^[5] Es ist nützlich, um Kopflausbefall klinisch zu behandeln. Es wird auch in Beschichtungsmaterialien, Schlämmen, Papierfabriken und Wasserkreislaufsystemen zur effektiven Konservierung gegen Bakterien und Pilze eingesetzt. Es wird als Weichmacher, Feuchthaltemittel und Netzmittel in Kosmetik- und Hautpflegeprodukten eingesetzt.^[6][7]

Literatur

• Lu S. Chen, Simone M. Mantovani u. a.: 1,2-Octanediol deracemization by stereoinversion using whole cells. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 54, 2008, S. 50, doi:10.1016/j.molcatb.2007.11.022.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAPRYLYL GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. Eintrag zu Octan-1,2-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Xu-Wei Wu, Bin-Dong Li: Preparation of high purity 1,2-diols by catalytic oxidation of linear terminal alkenes with H₂O₂ in the presence of carboxylic acids under solvent-free conditions. In: Chinese Chemical Letters, 2014,25(03): S. 459–462.
4. Patent EP1671936B1: Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und Alkantriolen mit einer vicinalen Diol-Gruppe. Angemeldet am 10. November 2005, veröffentlicht am 31. Oktober 2007, Anmelder: Degussa, Erfinder: Clemens Osterholt et al..
5. Datenblatt 1,2-Octanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
6. Datenblatt 1,2-Octanediol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
7. I. Jiménez, G. Montalvo, E. Rodenas: Study of 1,2-Octanediol as Cosurfactant of Sodium Dodecyl Sulfate. In: Langmuir. 16, 2000, S. 8604, doi:10.1021/la0003589.