1,2-Dichlorpropan

1,2-Dichlorpropan ist eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, Chloroform-artigem Geruch. Es war als Lösungsmittel in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische Synthese. Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen.^[6] Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im Grundwasser dar.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorpropan
Andere Namen	Propylendichlorid 1,2-DCP 1,2-D
Summenformel	C3H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-87-5 (unspez.) 74282-28-3 (S) 82109-95-3 (R) EG-Nummer 201-152-2 ECHA-InfoCard 100.001.048 PubChem 6564 ChemSpider 6316 DrugBank DB01701 Wikidata Q161478
Eigenschaften
Molare Masse	112,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−100,4 °C[1]
Siedepunkt	96 °C[1]
Dampfdruck	51 hPa (20 °C)[1] 83,7 hPa (30 °C)[1] 132 hPa (40 °C)[1] 201 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4394 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332​‐​350 P: 210​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340[1]
MAK	aufgehoben, da cancerogen[1] Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 350 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−198,8 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Als erster berichtete 1869 Carl Schorlemmer über die Herstellung von 1,2-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase Chlor und Propan in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen Chlorierung von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden.

Eigenschaften

Stereoisomerie

1,2-Dichlorpropan ist chiral, besitzt also ein Stereozentrum. Es existieren somit zwei Enantiomere: (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan. Wenn von „1,2-Dichlorpropan“ ohne ein Präfix gesprochen wird, ist das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan] gemeint, also (RS)-1,2-Dichlorpropan.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,2-Dichlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 15 °C.^[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (146 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,5 Vol.‑% (690 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][7] Der untere Explosionspunkt beträgt 7 °C.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 555 °C.^[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung und Ökologie

DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für Öle, Wachse, Harze, Klebstoff, Entfettungsmittel, Pestizide und Firnis, wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese.

Obwohl 1,2-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur Containerbegasung seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, fand man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität auch 1999 noch in Böden und im Grundwasser im Kreis Pinneberg, teilweise kam auch zu Grenzwertüberschreitungen. Ursächlich wurde dafür die Beimischung von 1,2-Dichlorpropan als Verunreinigung in 1,3-Dichlorpropen angesehen, das als Mittel zur Bodenentseuchung zum Einsatz kam.^[8] Die Halbwertszeit von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und 2 Jahren.^[9]

Anaerobe Bakterien der Gattung Dehalococcoides sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.^[10]

Sicherheitshinweise

Der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) hat im Juni 2014 entschieden, das 1,2-Dichlorpropan als Carc 1B einzustufen ist.^[11] Die wissenschaftliche Begründung muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden.

Literatur

• Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 105.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,2-Dichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2019. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-158.
3. Eintrag zu 1,2-dichloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-87-5 bzw. 1,2-Dichlorpropan), abgerufen am 2. November 2015.
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
6. E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi, A. Mutti: Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative. In: Nephrology Dialysis Transplantation. Band 18, Nummer 1, Januar 2003, S. 219–220, doi:10.1093/ndt/18.1.219, PMID 12480995.
7. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. November 2019.
8. Wolfgang Wolters: Untersuchungen auf Pflanzenschutzmittel im Grundwasser von Schleswig-Holstein. In: Landesamt für Natur und Umwelt - Jahresbericht 2000, S. 44–47.
9. Eco-USA: 1,2-dichloropropane (Memento vom 23. Januar 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. Januar 2016.
10. K. M. Ritalahti, F. E. Löffler: Populations implicated in anaerobic reductive dechlorination of 1,2-dichloropropane in highly enriched bacterial communities. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 70, Nummer 7, Juli 2004, S. 4088–4095, doi:10.1128/AEM.70.7.4088-4095.2004, PMID 15240287, PMC 444787 (freier Volltext).
11. RAC-Stellungnahme zu Dichlorpropan vom 4. Juni 2014, abgerufen am 1. April 2015.