1,2-Dichlorethen

1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier cis-trans-Isomere auftritt. Es ist außerdem isomer zu 1,1-Dichlorethen.

Strukturformel
cis-1,2-Dichloroethen trans-1,2-dichloroethene
cis-1,2-Dichlorethen (links), trans-1,2-Dichlorethen (rechts)
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethen
Andere Namen	Dichlorethen DCE 1,2-Dichlorethylen Dioform Acetylendichlorid sym-Dichlorethylen R-1130
Summenformel	C2H2Cl2
Kurzbeschreibung	leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-59-0 (Gemisch aus beiden Formen) 156-59-2 (nur cis-Form) 156-60-5 (nur trans-Form) EG-Nummer 208-750-2 ECHA-InfoCard 100.007.956 PubChem 10900 ChemSpider 10438 Wikidata Q161475
Eigenschaften
Molare Masse	96,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3 (trans)[1] 1,28 g·cm−3 (cis)[2] 1,27 g·cm−3 (Mischung)[3]
Schmelzpunkt	−50 °C (trans)[1] −80 °C (cis)[2] −57 °C (Mischung)[3]
Siedepunkt	48 °C (trans)[1] 60 °C (cis)[2]
Dampfdruck	361 hPa (trans)[1] 216 hPa (cis)[2] 220 hPa (Mischung)[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C, trans)[1] wenig in Wasser (3,5 g·l−1 bei 25 °C, cis)[2]
Brechungsindex	1,4490 (cis, 20 °C)[4] 1,4454 (trans, 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​412 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​273​‐​304+340+312[3]
MAK	DFG: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3[3] Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−26,4 kJ/mol (cis)[7] −24,3 kJ/mol (trans)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C₂-Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen.

Vorkommen

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.^[8]

Eigenschaften

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.^[3]

Verwendung

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).^[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu cis-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
5. Eintrag zu 1,2-dichloroethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-59-0 bzw. 1,2-Dichlorethen sym. (cis und trans)), abgerufen am 3. Oktober 2019.
7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
8. Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3