1,2-Butadien

1,2-Butadien [-butaˈdi̯eːn] ist eine organische, zweifach ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene. Es ist ein Isomer von 1,3-Butadien.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Butadien
Andere Namen	Buta-1,2-dien Methylallen
Summenformel	C4H6
Kurzbeschreibung	farbloses, süßlich riechendes Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-19-2 EG-Nummer 209-674-2 ECHA-InfoCard 100.008.796 PubChem 11535 Wikidata Q161451
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,652 kg·m−3 (15 °C)[1]
Schmelzpunkt	−136,2 °C[1]
Siedepunkt	10,9 °C[1]
Dampfdruck	0,14 MPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4205 (flüssig, 1 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​403[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	162,3 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1,2-Butadien kann durch Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1,2-Butadien ist ein hochentzündliches Gas, welches mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Es ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich nur schlecht (ca. 1 g/l), jedoch ist es löslich in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ethern.^[5] Seine kritische Temperatur liegt bei 176,1 °C, der kritische Druck bei 43 bar, die kritische Dichte bei 0,247 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −136 °C (Schmelztemperatur).^[1] Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität von 1,471 kJ/(kg K) (im gasförmigen Zustand bei 25 °C) bzw. 2,247 kJ/(kg  K) (als Flüssigkeit am Siedepunkt. Es ist unter Druck leicht kondensierbar.^[5]

Verwendung

1,2-Butadien wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.^[6]

Weblinks

• Patent EP0982280B1: Verfahren zur Gewinnung von Butadien-1,2. Angemeldet am 16. August 1999, veröffentlicht am 5. Juni 2002, Anmelder: BP Köln GmbH, Erfinder: Arnd Stüwe.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1,2-Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
4. L. E. Calihan, E. L. Kay, D. T. Roberts, L. B. Wakefield: Synthese von 1.2-Butadien. Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren. In: Colloid and Polymer Science. 256, 1978, S. 287, doi:10.1007/BF01550594.
5. Datenblatt 1,2-Butadien (Memento vom 26. Oktober 2004 im Internet Archive) (PDF; 110 kB) bei Oxeno.
6. Intergas: 1,2-butadiene