Α-Terpinen

α-Terpinen ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpinene.

Strukturformel
Allgemeines
Name	α-Terpinen
Andere Namen	Mentha-1,3-dien 1-Isopropyl-4-methyl-1,3-cyclohexadien ALPHA-TERPINENE (INCI)[1]
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farbloses zitronenartig riechendes Öl[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-86-5 EG-Nummer 202-795-1 ECHA-InfoCard 100.002.541 PubChem 7462 ChemSpider 7182 Wikidata Q423851
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3[2]
Siedepunkt	173 – 175 °C[2][4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (9,1 mg·l−1 bei 20 °C)[4] löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,477 (19 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​304​‐​317​‐​319​‐​411 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​337+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Im reinen Zustand ist sie ein farbloses, zitronenartig duftendes Öl, das in Teebaumöl (Melaleuca alternifolia)^[7] und Muskatnuss (Myristica fragrans)^[7] sowie in zahlreichen ätherischen Ölen anderer Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch ist es ein cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff mit dem Grundgerüst des p-Menthan und ist isomer mit anderen Terpinenen. Vom γ-Terpinen unterscheidet es sich durch sein herberes Aroma. α-Terpinen wirkt antimikrobiell und ist allergieauslösend.

Vorkommen

Terpinen kommt u. a. in den Blättern des Teebaums vor

Auch in der Muskatnuss ist Terpinen enthalten

Neben Teebaumöl können Orangenöl, Bergamottöl, Mandarinenöl und Öle von Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[7] Oregano (Origanum vulgare),^[7] Waldkiefer (Pinus sylvestris),^[7] Majoran (Origanum majorana),^[7] Sellerie (Apium graveolens),^[7] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),^[7] Beifuß (Artemisia annua),^[7] Salbei (Salvia officinalis),^[7] Petersilie (Petroselinum crispum),^[7] Dill (Anethum graveolens),^[7] Kardamom (Elettaria cardamomum)^[7] und Koriander (Coriandrum sativum)^[7] größere Mengen α-Terpinen enthalten. Der maximale Gehalt in Bezug auf die Pflanze liegt bei 0,5 Prozent in Teebaumblättern.

Gewinnung

α-Terpinen wurde früher durch fraktionierte Destillation aus dem Gemisch von Terpinenen gewonnen, das durch saure Isomerisierung aus Limonen oder Pinen erhalten wird. Heutzutage destilliert man es aus dem im Überfluss anfallenden süßen Orangenöl; in der Monoterpenfraktion von Orangen ist es zu 8 bis 10 Prozent enthalten.

Eigenschaften

α-Terpinen ist in Ethanol und Ether sowie anderen organischen Lösemitteln löslich, es ist wasserunlöslich, kann aber durch Wasserdampfdestillation extrahiert werden. Es oxidiert und verharzt an der Luft. Die Verbindung bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 47 °C.^[4]

Verwendung

α-Terpinen findet hauptsächlich Verwendung als Bestandteil ätherischer Öle in Aromen. α-Terpinen als Reinstoff ist Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Terpenen und Mischpolymerisaten, die zu Harzen und Lacken weiterverarbeitet werden. Es ist auch Bestandteil biologisch abbaubarer Farbentferner sowie abbaubarer antimikrobieller Reinigungsmittel. Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor für Tetrafluorethylen. Durch photochemische Cycloaddition von Sauerstoff an α-Terpinen kann Ascaridol dargestellt werden.^[3]

Pharmakologie

α-Terpinen hemmt die Enzyme Acetylcholinesterase, Aldose-Reduktase und P450-2B1. Es gilt als allergieauslösend; daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) als "Auffälligkeitswert", der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches gern fungizid/antibakteriell eingesetzt wird, werden z. T. auf Terpinen und Cineol zurückgeführt.^[8][9] Bis zu drei Prozent der getesteten Personen waren 2003 auf Teebaumöl sensibilisiert.^[10]

Literatur

• George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ALPHA-TERPINENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. Datenblatt Α-Terpinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. Eintrag zu Terpinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2024.
4. Eintrag zu p-Mentha-1,3-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-466.
6. Eintrag zu p-mentha-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ALPHA-TERPINENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. Juli 2021.
8. B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77. PMID 10357714.
9. M.A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol. 19/6/2006. S. 760–769. PMID 16780354.
10. C. Pirker und B.M. Hausen et al.: Sensibilisierung auf Teebaumöl in Deutschland und Österreich - Eine multizentrische Studie der Deutschen Kontaktallergiegruppe. J Dtsch Dermatol Ges. 1/8/2003. S. 629–634. doi:10.1046/j.1610-0387.2003.03727.x.