Vanillinsäure

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanillinsäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure VANILLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	gelblicher, geruchsloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-34-6 EG-Nummer 204-466-8 ECHA-InfoCard 100.004.061 PubChem 8468 ChemSpider 8155 DrugBank DB02130 Wikidata Q419672
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C[2]
pKS-Wert	4,53 (25 °C)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren (Fragaria spp) und in zahlreichen anderen Pflanzen, wie Zwiebeln (Allium cepa), Salbei (Salvia sp.), Ginseng (Panax ginseng ) oder der Riesen-Goldrute (Solidago gigantea ).^[4] Sie findet sich in alkoholischen Getränken wie Rotwein,^[5] und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.^[6] Die höchsten bekannten Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen sind in der Wurzel von Picrorhiza kurrooa mit 1.000 ppm und in den Früchten des Echten Korianders (Coriandrum sativum) mit 960 ppm.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.

Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.^[7][8]

Eigenschaften

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.^[9] In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.^[10]

Siehe auch

• Isovanillinsäure
• Vanillat-Monooxygenase

Weblinks

• Eintrag zu Vanillinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu VANILLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
2. Eintrag zu Vanillinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)
3. D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
4. VANILLIC-ACID (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. Juli 2021.
5. W. Ternes: Lebensmittellexikon.
6. A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
7. Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining „Aspergillus niger“ and „Pycnoporus cinnabarinus“. In: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).
8. Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of „Pseudomonas fluorescens“ Strain BF13. In: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).
9. Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).
10. Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances. In: Microbiological Research, 2014, 169 (7–8), S. 579–584, (doi:10.1016/j.micres.2013.09.020).