Vanillinsäure
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Vanillinsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C8H8O4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
gelblicher, geruchsloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
pKS-Wert |
4,53 (25 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren (Fragaria spp) und in zahlreichen anderen Pflanzen, wie Zwiebeln (Allium cepa), Salbei (Salvia sp.), Ginseng (Panax ginseng ) oder der Riesen-Goldrute (Solidago gigantea ).[4] Sie findet sich in alkoholischen Getränken wie Rotwein,[5] und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.[6] Die höchsten bekannten Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen sind in der Wurzel von Picrorhiza kurrooa mit 1.000 ppm und in den Früchten des Echten Korianders (Coriandrum sativum) mit 960 ppm.[4]
Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.
Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.[7][8]
Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.[9] In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.[10]