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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Triphenylphosphinbromid ist eine Organophosphorverbindung mit pentavalentem Phosphor. Vom strukturell verwandten Triphenylphosphin unterscheidet sie sich dadurch, das am Phosphor zwei zusätzliche Bromatome gebunden sind.
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Triphenylphosphindibromid | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H15Br2P | ||||||
Kurzbeschreibung | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 422,09 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Löslichkeit | |||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Triphenylphosphindibromid kann durch Reaktion von Triphenylphosphin und Brom in Acetonitril hergestellt werden.[3]
Triphenylphosphindibromid spaltet Lactone, wobei im Vergleich zur zugrundeliegenden Hydroxycarbonsäure die Carboxylgruppe in ein Säurebromid umgewandelt ist und die Alkoholgruppe in ein Bromatom.[4] Die Verbindung eignet sich auch zur gezielten Erzeugung von Carbonsäurebromiden aus Carbonsäuren.[5] Die Fähigkeit, alkoholische Hydroxygruppen zu Bromiden umzusetzen, wurde in einer Totalsynthese der Crepeninsäure angewendet.[6] Weiterhin eignet es sich als Reagenz für die direkte Veresterung von Alkoholen mit Carbonsäuren. Dabei werden zwischenzeitlich wohl beide Edukte an das Phosphoratom gebunden. Das Triphenylphosphindibromid wird dabei in Triphenylphosphinoxid umgewandelt.[7]
Triphenylphosphindibromid wurde erstmals 1959 in der Synthese zur Herstellung von Alkyl- und Acylbromiden aus Alkoholen und Carbonsäuren sowie zur Dehydratisierung von Amiden und Oximen zu Nitrilen verwendet. Seitdem ist es als vielseitiges Reagenz für eine Reihe von synthetischen Reaktionen weit verbreitet.[1]
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