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organische Halogenverbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Trifluoressigsäure (TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren. Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsäure, d. h., dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Keile zur Verdeutlichung der Geometrie | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Trifluoressigsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C2HF3O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit[2][3] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 114,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,48 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
72,5 °C[2] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
pKS-Wert |
0,23[4] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
mischbar mit Wasser,[2] Ethanol, Aceton und Diethylether[5] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,2855[5] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
ΔHf0 |
−1069,9 kJ·mol−1[7] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Trifluoressigsäure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor. Natürliche Quellen sind nicht bekannt.[8] Im Meerwasser beträgt die Konzentration circa 200 ng pro Liter.[9] Mitunter kann sich dieser Wert allerdings auch verzehnfachen.[10] In der Umwelt entsteht sie aber unter anderem auch durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan.[11] Überdies entsteht sie als atmosphärisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kältemitteln der vierten Generation, die auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt werden, wie zum Beispiel 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. Ein weiterer Mechanismus führt über den Metabolismus perfluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsäure.[12] Einmal entstanden, ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent). Mediankonzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden.[13] TFA wurde in 560 von 564 Trinkwasserproben aus der Schweiz und Liechtenstein gefunden (Bestimmungsgrenze: 0,1 μg/l; Mittelwert: 0.765 μg/l; höchster Wert: 20 μg/l).[14] In den Niederlanden liegt der Richtwert für Trinkwasser bei 2,2 μg/l.[15]
Die TFA-Konzentrationen in Eisbohrkernen vom Devon Ice Cap und dem Mt.-Oxford-Eisfeld aus der kanadischen Arktis stieg zwischen etwa 1985 und 2015 stark an.[16]
Trifluoressigsäure ist eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit[17] mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf.
Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.[18] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[4] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.
Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[19] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).
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