Solanidin

Solanidin ist ein Steroidalkaloid.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Solanidin
Andere Namen	(3β)-Solanid-5-en-3-ol (IUPAC)
Summenformel	C27H43NO
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-78-4 EG-Nummer 201-309-5 ECHA-InfoCard 100.001.191 PubChem 65727 ChemSpider 59150 Wikidata Q3489153
Eigenschaften
Molare Masse	397,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	210–218 °C[1]
Siedepunkt	503 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​413 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Kartoffeln enthalten die Glycoside Solanin und Chaconin, die beide als Aglycon Solanidin haben.

Solanidin ist Bestandteil der beiden Glycoalkaloide Solanin (mit der Zuckerkomponente Solatriose) und Chaconin (mit der Zuckerkomponente Chacotriose), die in der Kartoffel vorkommen.^[2][3]

Synthese

Solanidin kann ausgehend von acetyliertem Diosgenin in acht Stufen gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Solanidin ist giftig. In einer Studie an Mäusen hat es zu einer Vergrößerung der Leber geführt sowie bei schwangeren Tieren zu Fehlgeburten.^[2] Die teratogene Wirkung ist aber deutlich geringer als bei den Glycosiden Solanin und Chaconin.^[5]

In einer Studie in silico zeigte Solanidin antivirale Eigenschaften gegen SARS-CoV-2.^[6]

Verwendung

Solanidin eignet sich als Biomarker, um Genvarianten von Cytochrom P450 2D6 zu erkennen, welche eine wichtige Rolle bei der Metabolisierung von Medikamenten spielen.^[7]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Solanidin, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2023 (PDF).
2. Mendel Friedman, P.R. Henika, B.E. Mackey: Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 1, Januar 2003, S. 61–71, doi:10.1016/S0278-6915(02)00205-3.
3. Eintrag zu Solanum-Steroidalkaloidglycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2023.
4. Zhi-Dan Zhang, Yong Shi, Jing-Jing Wu, Jing-Rong Lin, Wei-Sheng Tian: Synthesis of Demissidine and Solanidine. In: Organic Letters. Band 18, Nr. 12, 17. Juni 2016, S. 3038–3040, doi:10.1021/acs.orglett.6b01320.
5. Mendel. Friedman, J. R. Rayburn, J. A. Bantle: Structural relationships and development toxicity of Solanum alkaloids in the frog embryo teratogenesis assay-Xenopus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 9, September 1992, S. 1617–1624, doi:10.1021/jf00021a029.
6. Julien A. Delbrouck, Michael Desgagné, Christian Comeau, Kamal Bouarab, François Malouin, Pierre-Luc Boudreault: The Therapeutic Value of Solanum Steroidal (Glyco)Alkaloids: A 10-Year Comprehensive Review. In: Molecules. Band 28, Nr. 13, 23. Juni 2023, S. 4957, doi:10.3390/molecules28134957, PMID 37446619, PMC 10343844 (freier Volltext).
7. Birgit M. Wollmann, Elisabet Størset, Marianne Kristiansen Kringen, Espen Molden, Robert L. Smith: Prediction of CYP2D6 poor metabolizers by measurements of solanidine and metabolites—a study in 839 patients with known CYP2D6 genotype. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 79, Nr. 4, April 2023, S. 523–531, doi:10.1007/s00228-023-03462-y, PMID 36806969, PMC 10038974 (freier Volltext).