Pyrazophos

Pyrazophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und Pyrazolpyrimidine, welche eine insektizide und fungizide Wirkung besitzt und 1971 von Hoechst (jetzt Bayer CropScience) eingeführt wurde.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrazophos
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(5-methyl-6-carbethoxypyrazolo[1,5-a]-pyrimidyl-2)-thiophosphat 2-(O,O-Diethylthionophosphoryl)-5-methyl-6-carbethoxy-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin Afugan Curamil
Summenformel	C14H20N3O5PS
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1] technisch grüner bis brauner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13457-18-6 EG-Nummer 236-656-1 ECHA-InfoCard 100.033.310 PubChem 26033 ChemSpider 24247 Wikidata Q302171
Eigenschaften
Molare Masse	373,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,348 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	51–52 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 160 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​410 P: 273​‐​301+310+330​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten	218 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Pyrazophos wird als systemisches Fungizid im Obst-, Wein- und Gemüseanbau gegen Echten Mehltau verwendet. In einem geringen Maße wird es auch im Getreideanbau eingesetzt.^[4]

Verbreitung

Pyrazophos ist unter den Markennamen Afugan und Curamil im Handel. Außerdem war es in Kombination mit Propiconazol unter dem Markennamen Desgan und mit Flusilazol als Furesan erhältlich.

Zulassung

In der EU wurde im Jahr 2000 durch die Kommission die Zulassung aufgehoben.^[5] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Literatur

• H. Fehrmann: Systemische Fungizide – ein Überblick I. Zur Wirkungsweise praxisüblicher Substanzen. In: Journal of Phytopathology 1976, 86, 67–89.

Weblinks

• WHO: Pyrazophos (PDF-Datei; 1,65 MB)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Pyrazophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
2. Eintrag zu Pyrazophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Pyrazophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Rudolf Heitefuss: In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin, 3. Neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-513303-6.
5. Entscheidung der Kommission vom 9. März 2000 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Pyrazophos (PDF) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrazophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.