Pivalaldehyd

Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pivalaldehyd
Andere Namen	Trimethylacetaldehyd 2,2-Dimethylpropanal 2,2-Dimethylpropionaldehyd
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-19-3 EG-Nummer 211-134-6 ECHA-InfoCard 100.010.123 PubChem 12417 ChemSpider 11910 Wikidata Q2097441
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,793 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	74 °C (973 hPa)[1]
Dampfdruck	14,8 kPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,378 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​335 P: 210​‐​261[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Verwendung

Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.^[3] Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH₃) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C₆H₅ = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

Einzelnachweise

1. Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
2. Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.
3. Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).