N-Phenylhydroxylamin

N-Phenylhydroxylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxylaminderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Phenylhydroxylamin
Andere Namen	N-Hydroxyanilin N-Hydroxyphenylamin Phenylhydroxylamin
Summenformel	C6H7NO
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-65-2 EG-Nummer 202-875-6 ECHA-InfoCard 100.002.614 PubChem 7518 ChemSpider 7237 Wikidata Q3048694
Eigenschaften
Molare Masse	109,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,214 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	80–84 °C[1]
Siedepunkt	215,8 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

N-Phenylhydroxylamin kann durch die Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Gegenwart von Ammoniumchlorid hergestellt werden.^[2]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NO_{2}+2\ Zn+3\ H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}NHOH+2\ Zn(OH)_{2}} }$

Im menschlichen Körper tritt die Verbindung nach Exposition gegenüber Nitrobenzol bei dessen Abbau durch Darmbakterien als Metabolit auf.^[3]

Eigenschaften

N-Phenylhydroxylamin ist ein gelber, brennbarer Feststoff.^[1][2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 100-65-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
2. Eug. Bamberger: Ueber das Phenylhydroxylamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27, 1894, S. 1548–1557, doi:10.1002/cber.18940270276.
3. Rainer Koch: Umweltchemikalien: Physikalisch-chemische Daten, Toxizitäten, Grenz- und ... John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62481-3, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).