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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Oxalylchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (COCl)2. Es ist eine äußerst aggressive und stechend riechende Chemikalie. Es ist das Disäurechlorid der Oxalsäure, aus der es auch hergestellt wird. Die farblose Flüssigkeit ist aus wasserfreier Oxalsäure und Phosphorpentachlorid zugänglich.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Oxalylchlorid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C2Cl2O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 126,93 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,48 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
63–64 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,434 (13 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
ΔHf0 |
−367,6 kJ·mol−1[4] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Oxalylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft aufgrund von Hydrolyse rauchende Flüssigkeit. Es ist leicht flüchtig, jedoch bleibt beim Verdunsten/Verdampfen oft ein Rückstand an hydrolysierter Oxalsäure zurück, die durch die Reaktion mit der Luftfeuchtigkeit entsteht. Die thermische Zersetzung führt zur Bildung von Phosgen und Kohlenmonoxid.[5]
Bei der Swern-Oxidation, einer selektiven Methode zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, dient Oxalylchlorid zur Aktivierung des Oxidationsmittels DMSO. Es wird verwendet, um aus sensiblen Alkoholen und Säuren die entsprechenden Chloralkane bzw. Säurechloride herzustellen. Trotz der geringeren Reaktivität im Vergleich zu anderen Halogenierungsmitteln wird es aufgrund der besseren Selektivität verwendet.
Ebenfalls wird es benötigt, um Oxalsäureester herzustellen, die direkt aus Oxalsäure nicht zugänglich sind, zum Beispiel Phenyloxalate für die Peroxychemolumineszenz.
Am 15. März 2000 erlitt ein Airbus 330 der Malaysia Airlines einen Totalschaden, als aus falsch deklarierten Kanistern Oxalylchlorid leckte. Fünf Flughafenmitarbeiter erlitten beim Umladen der Fracht Vergiftungen.[6]
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