Octabenzon

Octabenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octabenzon
Andere Namen	[2-Hydroxy-4-(octyloxy)phenyl](phenyl)methanon (IUPAC) BENZOPHENONE-12 (INCI)[1]
Summenformel	C21H26O3
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber geruchloser Feststoff[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1843-05-6 EG-Nummer 217-421-2 ECHA-InfoCard 100.015.838 PubChem 15797 ChemSpider 15020 Wikidata Q7076680
Eigenschaften
Molare Masse	326,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,16 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	47–49 °C[2]
Siedepunkt	175 °C bei 1,332 hPa[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[2] frei löslich in Benzol, n-Hexan und Aceton[3] wenig löslich in Ethanol[3] schlecht löslich in Ethandichlorid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280​‐​302+352​‐​333+313[5]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Octabenzon kann durch Umsetzung von 2,4-Dihydroxybenzophenon mit n-Octylbromid oder n-Octylchlorid oder durch Alkylierung von 2,4-Dihydroxybenzophenon mit einem Octylhalid gewonnen werden.^[4][6]

Eigenschaften

Octabenzon ist ein farbloser bis hellgelber geruchloser Feststoff, praktisch unlöslich in Wasser. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 300 °C.^[2][3]

Verwendung

Octabenzon ist ein wirksamer Photostabilisator für eine Vielzahl von Kunststoffen. Er kann in Lebensmittelverpackungen als Antioxidans und Stabilisator und als UV-Absorber in den Tinten, Beschichtungen, Klebstoffe, Dichtstoffe, Polyurethan und Kunststoffen verwendet werden.^[4]

Risikobewertung

Octabenzon wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Octabenzon waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[7][8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZOPHENONE-12 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. Datenblatt Octabenzon, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
3. T.S.S. Dikshith: Hazardous Chemicals Safety Management and Global Regulations. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-7821-7, S. 297 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Eintrag zu 2-Hydroxy-4-(octyloxy)benzophenone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Februar 2016.
5. Eintrag zu Octabenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
6. Robert Martin: Aromatic Hydroxyketones: Preparation and Physical Properties Vol.1: Hydroxybenzophenones Vol.2: Hydroxyacetophenones I Vol.3: Hydroxyacetophenones II Vol.4: Hydroxypropiophenones, Hydroxyisobutyrophenones, Hydroxypivalophenones and Derivatives. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-4020-9787-4, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
8. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Octabenzone, abgerufen am 26. März 2019.