NBMI ist ein Chelatbildner, der von der Universität Kentucky entwickelt wurde, um kontaminierte Böden und Wasser von Schwermetallen zu reinigen.[3] Aufgrund seiner Fettlöslichkeit scheint er hierfür jedoch nur begrenzt anwendbar zu sein.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von N,N′-bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid
Allgemeines
Freiname Emeramid[1]
Andere Namen
  • N,N′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid (IUPAC)
  • N1,N3-Bis(2-sulfanylethyl)benzol-1,3-dicarboxamid
  • OSR#1[2]
  • BDTH2
  • B9
  • MetX
  • BDET
  • BDETH2[3]
Summenformel C12H16N2O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 351994-94-0
PubChem 21133161
ChemSpider 19238563
DrugBank DB12192
Wikidata Q1959945
Eigenschaften
Molare Masse 284,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–135 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Herstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von Isophthaloyldichlorid mit Cysteamin.[3]

Thumb

Verwendung

NBMI kann verwendet werden, um Schwermetalle wie Blei, Cadmium, Kupfer, Mangan, Zink, Eisen und Quecksilber aus Grundwasser, Kohleabfall, Golderz, Abwasser von Batterie-Recyclinganlagen oder kontaminierten Böden zu binden.[3]

Anscheinend bindet NBMI Quecksilber stärker als andere Chelatbildner. Selbst bei hohen pH-Werten und dem Vorhandensein von Cyaniden, wie in Abwässern von Goldminen, wird das Quecksilber nicht wieder abgegeben. Die besondere Stabilität der Bindung an Quecksilber kann der geradlinigen Anordnung zu den beiden Thiolgruppen zugeschrieben werden.[6]

Die Fa. CTI Science verkaufte NBMI bis Juli 2010 unter dem Namen OSR#1 als Nahrungsergänzungsmittel.[7] Da OSR#1 nicht die Kriterien für ein Nahrungsergänzungsmittel erfüllte, wurde der Vertrieb auf Druck von der U.S. Food and Drug Administration eingestellt.[8] Im Januar 2012 wurde NBMI durch die Europäische Kommission der Status „Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit“ zuerkannt, wodurch der Fa. CTI Science zehnjährige Exklusivrechte ab Marktzulassung garantiert werden.[9] Am 1. Juli 2016 wurde die Phase 2a der Zulassung abgeschlossen.[10]

Tierversuche mit anorganischem Quecksilber zeigen, dass NBMI Quecksilber im Körper wirksam bindet, wobei es langsam ausgeschieden wird. Versuchstiere zeigten keine Vergiftungserscheinungen. Dabei bleibt die Frage, wie sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung langfristig verhält. Im Gegensatz zu DMPS und DMSA ist NBMI fettlöslich und kann daher in anderes Gewebe, wie in das Gehirn und das Knochenmark, eindringen.[11] Im Tierversuch wurde die Menge an Quecksilber im Gehirn nicht erhöht, aber auch nicht signifikant verringert. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung ins Fettgewebe umlagert.[5] Es ist nicht bekannt, wie NBMI im Menschen bei Methylquecksilber wirkt. Für die Fadenwurmart Caenorhabditis elegans konnte bei akuter und chronischer Vergiftung die Methylquecksilberkonzentration durch NBMI gesenkt werden.[12] Im Gegensatz zu DMPS und DMSA scheint die Bindungsfähigkeit von NBMI zu schwach zu sein, um Kupfer und Zink im Körper zu binden, während Eisen wahrscheinlich gebunden wird. Weiter besitzt es keine Affinität zu Ca2+, Mg2+, Na+ und K+.[5]

Handelsname

Einzelnachweise

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