![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/General_structure_of_harmala_alkaloids.svg/langde-640px-General_structure_of_harmala_alkaloids.svg.png&w=640&q=50)
Harman-Alkaloide
aus Wikipedia, der freien encyclopedia
Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.[1] Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet.[1][2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/General_structure_of_harmala_alkaloids.svg/320px-General_structure_of_harmala_alkaloids.svg.png)
Harman: R = H
Harmol: R = OH
Harmin: R = O–CH3
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Beta-Carboline.svg/220px-Beta-Carboline.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Peganum_harmala1.jpg/320px-Peganum_harmala1.jpg)
In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Sie sind auch im traditionellen südamerikanischen Entheogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO) und auf Ionentransportvorgänge; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene Dimethyltryptamin (DMT) nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht.[3][4][5]