Über Gertrude Olmsteads jungen Jahre ist kaum etwas bekannt. Sie gewann 1920 bei einem Schönheitswettbewerb, der im Rahmen der Tagung des Elk Clubs veranstaltet wurde gegen 5.900 Konkurrentinnen[3]. Der Preis war ein Studiovertrag im Wert von 10.000 US-Dollar in Hollywood. Olmstead begann daraufhin ihre Leinwandkarriere in kurzen Western für Universal Motion Picture Company an der Seite von Hoot Gibson. Im Laufe des Jahrzehnts war Olmstead unter Vertrag bei MGM und übernahm Nebenrollen in größeren Produktionen wie Der feindliche Gast an der Seite von John Gilbert oder neben Rudolph Valentino und Nita Naldi in Cobra. Sie war die Leading Lady von Lon Chaney senior in Dr. Palmers unheimliches Haus und hatte einen Auftritt in Fluten der Leidenschaft, dem US-Debüt von Greta Garbo. Olmstead beendete ihre Karriere nach nicht einmal zehn Jahren in der Übergangszeit vom Stumm- zum Tonfilm nach 60 Kinoproduktionen. Gertrude Olmstead heiratete 1926 den Filmregisseur Robert Z. Leonard und zog sich ins Privatleben zurück. Die Ehe hielt bis Leonards Tod 1968, sie selbst starb sieben Jahre später.
