Gallussäureoctylester

Gallussäureoctylester (Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäureoctylester
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäureoctylester Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat Octylgallat E 311[1] CAPRYLYL GALLATE (INCI)[2]
Summenformel	C15H22O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1034-01-1 EG-Nummer 213-853-0 ECHA-InfoCard 100.012.594 PubChem 61253 ChemSpider 55194 Wikidata Q2317929
Eigenschaften
Molare Masse	282,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	100–101 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 280​‐​302+352[3]
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Gallussäure mit Octanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Gallussäureoctylester ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Gallussäureoctylester schmeckt grundsätzlich leicht bitter und wird aufgrund seiner antioxidativen Wirkung in der Lebensmittelindustrie verwendet.^[6] Die Höchstmenge in Lebensmitteln liegt bei 100 bis 200 mg/kg bezogen auf den Fettgehalt.^[7] Studien berichten von einer fungiziden Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae und Zygosaccharomyces bailii und einer antibakteriellen Aktivität gegen Staphylococcus aureus.^[8] In der EU und der Schweiz ist die Verwendung von Gallussäureoctylester (E311) als Lebensmittelzusatzstoff seit 2018 nicht mehr zugelassen.^[9]

Gallussäureoctylester kann alternativ zu Bisphenol A als Farbentwickler bei Thermopapieren eingesetzt werden.^[10]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu E 311: Octyl gallate (REMOVED FROM UNION LIST) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
2. Eintrag zu CAPRYLYL GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
3. Eintrag zu Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
4. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Eintrag zu Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. lebensmittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015
7. Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung – ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
9. Verordnung (EU) 2018/1481 der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 der Kommission in Bezug auf Octylgallat (E 311) und Dodecylgallat (E 312)
10. Albert Jonas, Isabel Rubner, Marco Oetken: Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier. In: Chemie in unserer Zeit. Band 54, Nr. 3, Juni 2020, S. 166, doi:10.1002/ciuz.201900849.