1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole und ist ein primärer Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere Isomere von Octanol, zum Beispiel das 2-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von 1-Octanol
Allgemeines
Name 1-Octanol
Andere Namen
  • 1-Octanol
  • n-Octanol
  • Octan-1-ol
  • Octylalkohol
  • Caprylalkohol
  • CAPRYLYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-87-5
EG-Nummer 203-917-6
ECHA-InfoCard 100.003.561
PubChem 957
DrugBank DB12452
Wikidata Q161666
Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

195 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,031 hPa (20 °C)[2]
  • 0,11 hPa (30 °C))[2]
  • 0,9 hPa (50 °C))[2]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,54 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Brechungsindex

1,4295 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319412
P: 273305+351+338[2]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 54 mg·m−3[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Thumb
Natürlich kommt 1-Octanol in u. a. in Wald-Erdbeeren vor

Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in Erdbeeren (Fragaria spp), Wald-Erdbeeren, der Anis-Duftnessel, Boswellia sacra, Tee (Camellia sinensis), Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Ingwer (Zingiber officinale) vor.[5][6][7][8] In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus Caprylsäure.[9]

Eigenschaften

1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter Normaldruck bei 195 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K[10] sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.[11] Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 81 °C.[2][12] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).[2][12] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 77,5 °C[2][13] sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2][12] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.[14]

Verwendung

1-Octanol wird zu Estern weiterverarbeitet, die als Duftstoffe eingesetzt werden. Beim Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient, der in der Umweltchemie, Ökotoxikologie und Pharmakokinetik zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.

Einzelnachweise

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