Diethylentriaminpentaessigsäure

Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA) ist eine fünfprotonige Säure und chemisch mit der EDTA verwandt. Sie wird als chelatisierender Komplexbildner verwendet. Ihre Salze werden „Pentetate“ genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylentriaminpentaessigsäure
Andere Namen	Diethylentriaminpentaessigsäure Pentetsäure N,N-Bis(2-(bis(carboxymethyl)amino)­ethyl)glycin 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure PENTETIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C14H23N3O10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-43-6 EG-Nummer 200-652-8 ECHA-InfoCard 100.000.593 PubChem 3053 ChemSpider 2945 DrugBank DB14007 Wikidata Q416487
Eigenschaften
Molare Masse	393,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	220 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​360D​‐​373 P: 201​‐​202​‐​260​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[5]
Toxikologische Daten	587 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die ausgezeichneten Komplexbildungseigenschaften besonders bei Metall-Kationen mit großem Ionenradius prädestinieren DTPA für den Einsatz in der Medizin und der Landwirtschaft in Düngemitteln. Beispielsweise wird es in der Chelat-Therapie zum Entgiften nach Unfällen mit Schwermetallen und zur Komplexierung von Gadolinium als Kontrastmittel (Gadopentetat-Dimeglumin) bei MRT-Untersuchungen genutzt.

Gewinnung und Darstellung

DTPA wird durch Umsetzung von Diethylentriamin mit Formaldehyd und Natriumcyanid in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PENTETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Eintrag zu Diethylenetriaminepentaacetic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. Eintrag zu Diethylenetriaminepentaessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu N-carboxymethyliminobis(ethylenenitrilo)tetra(acetic acid) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Datenblatt Diethylenetriaminepentaacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2022 (PDF).
6. R. C. Srivastava, P. P. Dwivedi, J. R. Behari, M. Athar: Evaluation of LD50 of some polyaminocarboxylic acids used as chelating drugs in metal intoxication. In: Toxicology letters. Band 32, Nummer 1–2, 1986, S. 37–40, doi:10.1016/0378-4274(86)90046-9, PMID 3090738.