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Decarboxylierung
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Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren oder Malonsäuren) erfolgen.[1] Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Decarboxylation_reaction.png/640px-Decarboxylation_reaction.png)
Beispiel: Bei rascher Erwärmung von Orsellinsäure entsteht bei 176 °C Orcin.[2][3]
![Decarboxylierung von Orsellinsäure zu Orcin](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Decarboxylation_of_orsellinic_acid_to_orcinol.svg/320px-Decarboxylation_of_orsellinic_acid_to_orcinol.svg.png)
Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats bzw. des α-Ketoglutarats. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch einen Multienzymkomplex werden unter Mitwirkung vieler Coenzyme die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei Elektronen auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über FAD auf NAD+ übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.
α-Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen in Tetraethylenglycoldimethylether (TGDE) in Gegenwart katalytischer Mengen Cyclohexenon decarboxylieren.[4] Beispiel: Bei der Decarboxylierung von (2S,4R)-4-Hydroxyprolin entsteht (R)-3-Hydroxypyrrolidin:
![Decarboxylierung von (2S,4R)4-Hydroxyprolin](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Hydroxyproline_Decarboxylation_V.1.svg/640px-Hydroxyproline_Decarboxylation_V.1.svg.png)
Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.