Calciumadipat

Calciumadipat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurensalze und das Calciumsalz der Adipinsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Calciumadipat
Andere Namen	Calciumhexandioat
Summenformel	C6H8CaO4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Monohydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7486-40-0 EG-Nummer 231-295-6 ECHA-InfoCard 100.028.450 PubChem 185482 ChemSpider 161253 Wikidata Q1026337
Eigenschaften
Molare Masse	184,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Monohydrat)[1]
Schmelzpunkt	371 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	40,2 g·l−1 (13 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Calciumadipat kann durch Fällung einer heißen Calciumchloridlösung mit Natriumadipat hergestellt werden.^[3]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{2})_{4}(COO^{-})_{2}(Na^{+})_{2}+CaCl_{2}\ \longrightarrow \ 2\ NaCl+(CH_{2})_{4}(COO)_{2}Ca\downarrow } }$

Auch die Neutralisation einer Calciumhydroxidlösung mit Adipinsäure liefert Calciumadipat.^[3]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{2})_{4}(COOH)_{2}+Ca(OH)_{2}\ \longrightarrow \ (CH_{2})_{4}(COO)_{2}Ca+2\ H_{2}O} }$

Eigenschaften

Calciumadipat kristallisiert als Monohydrat im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 mit den Gitterparametern a = 589,9 pm, b = 679,8 pm, c = 1082,1 pm, α = 78,999°, β = 81,831° und γ = 82,971°. In der Elementarzelle befinden sich zwei Formeleinheiten.^[1] Es ist in kaltem Wasser deutlich besser löslich als in heißem – bei 12 °C lösen sich 40,2 g in 1 Liter Wasser, bei 100 °C nur 12,0 g.^[3] Das Monohydrat gibt ab 103 °C Kristallwasser ab und ab 371 °C zersetzt sich das Anhydrat unter Bildung von Calciumoxalat.^[2]

Die Pyrolyse von Calciumadipat bei 350 °C liefert Cyclopentanon und Calciumcarbonat.^[5]

Die Freie Standardbildungsenthalpie von Calciumadipat beträgt Δ_fG⁰ = -1214,405 kJ/mol.^[6]

Verwendung

Calciumadipat wurde als Zusatzstoff in Zigaretten vorgeschlagen, um die geschmacksbedingt zugesetzte Mentholmenge zu verringern.^[7] Ebenso wurde es als Zusatzstoff in Zahnpasten vorgeschlagen.^[8]

Einzelnachweise

1. M. Mathew, S. Takagi, H. L. Ammon: "Crystal structure of calcium adipate monohydrate" in Journal of Chemical Crystallography 1993, 23(8), S. 617–621. doi:10.1007/BF01325183
2. E. C. Jumanath, P. P. Pradyumnan: Thermal degradation and spectroscopic studies of single-crystalline organometallic calcium adipate monohydrate. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. Band 140, Nr. 2, 2020, S. 567–575, doi:10.1007/s10973-019-08916-z.
3. W. Dieterle, C. Hell: "Zur Kenntnis der Adipinsäure" in Ber. d. dt. chem. Ges. 1884, 17, S. 2221–2228. Volltext
4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. Raj K. Bansal: "A text book of organic chemistry", Verlag New Age International, 4. Auflage, ISBN 9788122414592, S. 475. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Dissertation: "Experimentelle Untersuchung und Modellierung der Löslichkeit von Kalkstein und Gips in wässerigen Systemen bei höheren Ionenstärken", Dieter Loos, 2003, Universität Duisburg-Essen. Volltext (PDF; 1,2 MB)
7. Patent US3082125A: Process for improving the flavor and aroma of tobacco and product. Angemeldet am 23. Mai 1961, veröffentlicht am 19. März 1963, Anmelder: Philip Morris Inc, Erfinder: Bavley Abraham, Frank E. Resnik.
8. Patent US4460565A: Anticariogenic remineralizing dentifrice. Angemeldet am 2. Juli 1982, veröffentlicht am 17. Juli 1984, Anmelder: Intradal NV, Erfinder: Jan Weststrate, Ede M. Staal.