Butyronitril

Butyronitril ist eine flüssige, auf der Erde nicht natürlich vorkommende chemische Verbindung und das Nitril der Buttersäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butyronitril
Andere Namen	n-Butyronitril Buttersäurenitril Butannitril 1-Cyanopropan Propylcyanid n-Propylcyanid
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-74-0 EG-Nummer 203-700-6 ECHA-InfoCard 100.003.365 PubChem 8008 Wikidata Q420835
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	117 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,3842 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331 P: 280​‐​312​‐​302+352​‐​310​‐​304+340​‐​240​‐​210[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−5,8 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.^[5] Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril. Die spontane Bildung von Butyronitril aus Butyraldoxim bei dessen Destillation führte 1966 zu einer schweren Explosion.^[6]

Vorkommen

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.^[7]

Toxizität

Butyronitril kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und besonders über die Haut aufgenommen werden. Bei Vergiftungen zeigen sich ähnliche Symptome wie bei Blausäure, jedoch im Vergleich verzögert.^[1]

Literatur

• Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
3. Eintrag zu Butyronitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
5. Marcel Brodmann: Studien zur katalytischen Anlagerung von Cyanwasserstoff an Propylen. Dissertation, ETH Zürich, 1963.
6. Sichere Chemiearbeit. Band 3, S. 20.
7. Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Memento vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)