Butanoncyanhydrin

Butanoncyanhydrin ist das von Butanon abgeleitete Cyanhydrin. Natürlich kommt es als Intermediat in der Biosynthese des cyanogenen Glycosids Lotaustralin sowie als Intermediat bei dessen Abbau unter Freisetzung von Cyanwasserstoff vor.

Strukturformel
Ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Butanoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylbutannitril
Summenformel	C5H9NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4111-08-4 EG-Nummer 223-892-5 ECHA-InfoCard 100.021.720 PubChem 97823 ChemSpider 88298 Wikidata Q27130207
Eigenschaften
Molare Masse	99,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Butanoncyanhydrin kann ausgehend von Butanon gewonnen werden. Durch Umsetzung mit Trimethylsilylcyanid und Zinkiodid wird zunächst der Trimethylsilylether erhalten. Durch Hydrolyse mit Salzsäure wird das Butanoncyanhydrin erhalten.^[2]

Vorkommen

Butanoncyanhydrin ist das Aglycon des cyanogenen Glycosids Lotaustralin. Dieses kommt beispielsweise in Flachs vor. Wird das Lotaustralin durch ein entsprechendes Enzym hydrolysiert, wird das Butanoncyanhydrin frei und kann wiederum in Butanon und Cyanwasserstoff zersetzt werden.^[3] Der Mechanismus der Cyanogenese ausgehend von Lotaustralin und über Butanoncyanhydrin kommt außerdem in Weißklee vor,^[4] in mehreren Arten der Gattung Hevea,^[5] in Maniok^[6] und in der Limabohne.^[7] Neben den genannten Pflanzen verfügen auch die Larven des Schmetterlings Sumpfhornklee-Widderchen über Lotaustralin und ein Enzym, um dieses zu Butanoncyanhydrin und Cyanwasserstoff abzubauen.^[8]

• 
  Weißklee
• 
  Sumpfhornklee-Widderchen

Biosynthese

Butanoncyanhydrin ist ein Intermediat bei der Biosynthese von Lotaustralin. Der Mechanismus in Flachs wurde untersucht. Die Synthese geht von Isoleucin aus und verläuft wahrscheinlich über Isovaleraldoxim und Isovaleronitril.^[9]

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Chris J Peterson, Rong Tsao, Joel R Coats: Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides. In: Pest Management Science. Band 56, Nr. 7, Juli 2000, S. 615–617, doi:10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::AID-PS173>3.0.CO;2-W.
3. Lang-Lai Xu, Bijay K. Singh, Eric E. Conn: Purification and characterization of acetone cyanohydrin lyase from Linum usitatissimum. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 263, Nr. 2, Juni 1988, S. 256–263, doi:10.1016/0003-9861(88)90634-0.
4. M A Hughes: The cyanogenic polymorphism in Trifolium repens L. (white clover). In: Heredity. Band 66, Nr. 1, Februar 1991, S. 105–115, doi:10.1038/hdy.1991.13.
5. Reinhard Lieberei, Adolf Nahrstedt, Dirk Selmar, Luadir Gasparotto: Occurrence of lotaustralin in the genus Hevea and changes of HCN-potential in developing organs of Hevea brasiliensis. In: Phytochemistry. Band 25, Nr. 7, Januar 1986, S. 1573–1578, doi:10.1016/S0031-9422(00)81211-X.
6. J. Hughes, J.P.C. Decarvalho, M.A. Hughes: Purification, Characterization, and Cloning of α-Hydroxynitrile Lyase from Cassava (Manihot esculenta Crantz). In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 311, Nr. 2, Juni 1994, S. 496–502, doi:10.1006/abbi.1994.1267.
7. M. Guadalupe Rojas, Juan Alfredo Morales-Ramos: Tri-Trophic Level Impact of Host Plant Linamarin and Lotaustralin on Tetranychus urticae and Its Predator Phytoseiulus persimilis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 36, Nr. 12, Dezember 2010, S. 1354–1362, doi:10.1007/s10886-010-9872-5.
8. E. Müller, A. Nahrstedt: Purification and Characterization of an α-Hydroxynitrile Lyase from the Haemolymph of the Larvae of Zygaena trifolii. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 06, Dezember 1990, S. 611–612, doi:10.1055/s-2006-961234.
9. Adrian J. Cutler, Eric E. Conn: The biosynthesis of cyanogenic glucosides in Linum usitatissimum (linen flax) in Vitro. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 212, Nr. 2, Dezember 1981, S. 468–474, doi:10.1016/0003-9861(81)90389-1.