Benzylaceton

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylaceton
Andere Namen	4-Phenyl-2-butanon 4-Phenylbutan-2-on 1-Phenyl-3-butanon BENZYL ACETONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2550-26-7 EG-Nummer 219-847-4 ECHA-InfoCard 100.018.044 PubChem 17355 Wikidata Q410405
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	233–234 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1)[2] leicht in Aceton[3] löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,512 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: 302+352[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Blüten am Stamm des Kakaobaumes (Cauliflorie)

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor.^[5] Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.^[5]

Verwendung

Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich.^[5] Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.^[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Benzylaceton (Riechstofflexikon).
4. Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
5. Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.
6. Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).