Essigsäurebenzylester

Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und Benzylalkohol ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurebenzylester
Andere Namen	Benzylacetat Ethansäurebenzylester BENZYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-11-4 EG-Nummer 205-399-7 ECHA-InfoCard 100.004.909 PubChem 8785 Wikidata Q424223
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−51 °C[2]
Siedepunkt	214 °C[2]
Dampfdruck	1,9 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)[2] löslich in Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,5232 (20 °C)[4] 1,501–1,504 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273[2]
Toxikologische Daten	2490 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Benzylacetat ist eine wichtige flüchtige Verbindung des Echten Jasmins

Benzylacetat kommt unter anderem in Früchten vor, beispielsweise in Zucker- und Cantaloupe-Melonen,^[6][7] Garten- und Walderdbeeren,^[8][9] Passionsfrucht,^[10] Pfirsich^[11] und Eugenia pyriformis (Gattung Kirschmyrten).^[12] Außerdem kommt es in diversen Blüten und Blütenölen vor, beispielsweise Apfelblüten,^[13] Seerosen^[14], Ylang-Ylang^[15] und mehrere Arten der Gattung Jasmin (Echter Jasmin über 20 %;^[16] Arabischer Jasmin^[17] und Jasminum grandiflorum^[14]) vor. Auch in Wein wurde Benzylacetat nachgewiesen.^[18] Es kommt in den Duftstoffen diverser Orchideen vor, zum Beispiel zu über 50 % der flüchtigen Verbindungen in verschiedenen Arten der Gattung Stanhopea. Auch in der Gattung Cycnoches ist es eine wichtige Komponente, während es in geringerer Menge in Arten der Gattung Catasetum vorkommt.^[19] Es ist außerdemin Spathiphyllum canaefolium (Gattung Spathiphyllum),^[14] sowie in einigen Pilzen (z. B. Zucht-Champignons)^[20] enthalten.

Bestimmte Pilze befallen Kreuzblütler und bilden dann ein blütenähnliches Gebilde, das durch flüchtige Verbindungen Insekten anlockt, die bei der Verbreitung des Pilzes helfen. Zu den Verbindungen, die bei einem Befall mit Puccinia consimilus nachgewiesen wurden, gehört auch Benzylacetat.^[21] Buchdrucker (Ips typographus) werden durch flüchtige Verbindungen zu Holz-Nahrungsquellen gelockt, die von symbiotischen Pilzen bewohnt sind. Auch zu diesen flüchtigen Verbindungen gehört Benzylacetat.^[22]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.^[23]

Eigenschaften

Die Verbindung riecht nach Jasmin^[24] und wirkt abschreckend auf Wespen.^[15]

Verwendung

Benzylacetat wird als Duftstoff beispielsweise in Parfum, anderen Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet.^[25][26][27] Der weltweite Jahresbedarf ist etwa 10.000 Tonnen.^[28] Es wird auch als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.014 für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[29]

Sicherheitshinweise

Orale LD₅₀ bei Kaninchen, Ratten und Mäusen in mehreren Studien lagen zwischen 2 und 4 g/kg, die Verbindung ist also wenig giftig. Der dermale LD₅₀ bei Kaninchen betrug über 5 g/kg. In verschiedenen Studien an Menschen und Tieren wurden nur in seltenen Fällen Hautreizungen festgestellt, Benzylacetat kann aber Augenreizungen verursachen. Die Verbindung kann über die Haut aufgenommen werden. Im Körper erfolgt eine schnelle Hydrolyse zu Benzylalkohol, dann Oxidation zu Benzoesäure. Ein Großteil der aufgenommenen Menge wird als Hippursäure über den Urin ausgeschieden. In Studien zur chronischen Toxizität an Ratten wurden bei höheren Dosen negative gesundheitliche Effekte (beispielsweise Gewichtsverlust) festgestellt. Bei chronischer Gabe von über 900 mg/kg täglich über 13 Wochen kam es auch zu Todesfällen unter den Versuchstieren. In höheren Dosen (1 g/kg und Tag) wirkte die Verbindung bei Ratten teratogen und führte zu Knochenmissbildungen, zum Beispiel an Rippen und Wirbeln.^[25] Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für BENZYL ACETATE, BENZYL ALCOHOL, BENZALDEHYDE, AND BENZOIC ACID AND ITS SALTS
• Patent DE69621747T2: Verfahren zur Herstellung von Benzylacetat und Benzylalkohol. Angemeldet am 3. Dezember 1996, veröffentlicht am 6. Februar 2003, Anmelder: Tosoh Corp, Erfinder: Takashi Okada et al.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BENZYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
2. Eintrag zu Benzylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Essigsäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
5. D. McGinty, D. Vitale, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057.
6. Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 49, Nr. 1, Juli 2008, S. 27–37, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.11.004.
7. Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
8. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
9. Jia‐wei Yan, Zhao‐jun Ban, Hong‐yan Lu, Dong Li, Elena Poverenov, Zi‐sheng Luo, Li Li: The aroma volatile repertoire in strawberry fruit: a review. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 98, Nr. 12, September 2018, S. 4395–4402, doi:10.1002/jsfa.9039.
10. CARLOS J. MULLER, RICHARD E. KEPNER, A. DINSMOOR WEBB: Some Volatile Constituents of Passion Fruit Wine. In: Journal of Food Science. Band 29, Nr. 5, September 1964, S. 569–575, doi:10.1111/j.1365-2621.1964.tb00412.x.
11. J. Y. DO, D. K. SALUNKHE, L. E. OLSON: Isolation, Identification and Comparison of the Volatiles of Peach Fruit as Related to Harvest Maturity and Artificial Ripening. In: Journal of Food Science. Band 34, Nr. 6, November 1969, S. 618–621, doi:10.1111/j.1365-2621.1969.tb12104.x.
12. Guaraci Duran Cordeiro, Isabelle Guimarães Fernandes dos Santos, Claudia Inês da Silva, Clemens Schlindwein, Isabel Alves-dos-Santos, Stefan Dötterl: Nocturnal floral scent profiles of Myrtaceae fruit crops. In: Phytochemistry. Band 162, Juni 2019, S. 193–198, doi:10.1016/j.phytochem.2019.03.011.
13. Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
14. B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357.
15. Qing‐He Zhang, Rodney G Schneidmiller, Doreen R Hoover: Essential oils and their compositions as spatial repellents for pestiferous social wasps. In: Pest Management Science. Band 69, Nr. 4, April 2013, S. 542–552, doi:10.1002/ps.3411.
16. Alfreda Wei, Takayuki Shibamoto: Antioxidant Activities and Volatile Constituents of Various Essential Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 5, 1. März 2007, S. 1737–1742, doi:10.1021/jf062959x.
17. Qiuping Ye, Xinyi Jin, Shiqin Wei, Gongyu Zheng, Xinlei Li: Effect of Subcritical Fluid Extraction on the High Quality of Headspace Oil from Jasminum sambac (L.) Aiton. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 99, Nr. 3, 1. Mai 2016, S. 725–729, doi:10.5740/jaoacint.15-0308.
18. Eric G. Dennis, Robert A. Keyzers, Curtis M. Kalua, Suzanne M. Maffei, Emily L. Nicholson, Paul K. Boss: Grape Contribution to Wine Aroma: Production of Hexyl Acetate, Octyl Acetate, and Benzyl Acetate during Yeast Fermentation Is Dependent upon Precursors in the Must. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 10, 14. März 2012, S. 2638–2646, doi:10.1021/jf2042517.
19. Harold G. Hills, Norris H. Williams, Calaway H. Dodson: Floral Fragrances and Isolating Mechanisms in the Genus Catasetum (Orchidaceae). In: Biotropica. Band 4, Nr. 2, August 1972, S. 61, doi:10.2307/2989728.
20. G. Venkateshwarlu, M. V. Chandravadana, R. P. Tewari: Volatile flavour components of some edible mushrooms (Basidiomycetes). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 14, Nr. 3, Mai 1999, S. 191–194, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199905/06)14:3<191::AID-FFJ810>3.0.CO;2-7.
21. Robert A. Raguso, Barbara A. Roy: 'Floral' scent production by Puccinia rust fungi that mimic flowers. In: Molecular Ecology. Band 7, Nr. 9, September 1998, S. 1127–1136, doi:10.1046/j.1365-294x.1998.00426.x.
22. Dineshkumar Kandasamy, Jonathan Gershenzon, Martin N. Andersson, Almuth Hammerbacher: Volatile organic compounds influence the interaction of the Eurasian spruce bark beetle (Ips typographus) with its fungal symbionts. In: The ISME Journal. Band 13, Nr. 7, Juli 2019, S. 1788–1800, doi:10.1038/s41396-019-0390-3, PMID 30872804, PMC 6775991 (freier Volltext).
23. Eintrag zu Benzylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
24. W.Mark Whitten, Harold G. Hills, Norris H. Williams: Occurrence of ipsdienol in floral fragrances. In: Phytochemistry. Band 27, Nr. 9, Januar 1988, S. 2759–2760, doi:10.1016/0031-9422(88)80657-5.
25. D. McGinty, D. Vitale, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057.
26. Ulya Numanoğlu, Tangül Şen, Nilüfer Tarimci, Murat Kartal, Otilia M. Y. Koo, Hayat Önyüksel: Use of cyclodextrins as a cosmetic delivery system for fragrance materials: Linalool and benzyl acetate. In: AAPS PharmSciTech. Band 8, Nr. 4, Oktober 2007, S. 34–42, doi:10.1208/pt0804085, PMID 18181546, PMC 2750671 (freier Volltext).
27. Danute Pajaujis Anonis: The application of carnation in perfumery. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 1, November 1985, S. 9–15, doi:10.1002/ffj.2730010104.
28. Erol İnce, Melisa Lalikoglu: Liquid–liquid equilibria of water+acetic acid+2-ethyl hexyl acetate ternary system. In: Fluid Phase Equilibria. Band 379, Oktober 2014, S. 206–211, doi:10.1016/j.fluid.2014.07.032.
29. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.