Anatabin
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Anatabin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H12N2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | ||||||||||||
Dichte |
1,09 g·cm−3 (19 °C)[1] | ||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig,[4] ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.
Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.[5] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.
Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.[6]
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