6-Nonenal

6-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei konfigurationsisomeren Formen (cis- bzw. Z- und trans- bzw. E-Form) vorkommt.

Strukturformel
(E)- und (Z)-4-Nonenal
Allgemeines
Name	6-Nonenal
Summenformel	C9H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6728-35-4 2277-20-5 (E) 2277-19-2 (Z) PubChem 16778 ChemSpider 15903 Wikidata Q4641547
Eigenschaften
Molare Masse	140,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,841 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	87 °C (19 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,442 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] cis-Form Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Zuckermelonen enthalten natürlicherweise cis-6-Nonenal

cis-6-Nonenal kommt natürlich in Gurken^[4] und Zuckermelonen^[5] vor. Keppler et al. (1965) identifizierten (E)- und (Z)-6-Nonenal als die Aroma-Komponenten von gehärtetem Leinöl, während Kemp et al. (1972a) herausfand, dass (Z)-6-Nonenal die Komponente ist, die für das Zuckermelonenaroma charakteristisch ist.^[6] Sie wurde auch Fisch und der Pepinofrucht (Solanum muricatum) nachgewiesen.^[7] trans-6-Nonenal wurde im Geruch von Milchpulver nachgewiesen.^[8]

Gewinnung und Darstellung

(Z)-6-Nonenal kann in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von (Z)-3-Hexen-1-ol, mit (Z)-5-Octen-1-ol als Zwischenprodukt, gewonnen werden.^[6] Die Verbindung kann auch durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Diethylacetal und anschließender Hydrolyse dargestellt werden.^[7]

Eigenschaften

cis-6-Nonenal ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch.^[1]

Verwendung

cis-6-Nonenal wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 05.059 zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 11. Food & Agriculture Org., 2003, ISBN 92-5105002-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. Datenblatt cis-6-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF).
3. Datenblatt cis-6-Nonenal, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Hans D. Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08310-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. CIS-6-NONENAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2023.
6. Richard M. Seifert: Synthesis, spectra, odor properties, and structural relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-octen-1-ol to fruit fly attractants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 29, Nr. 3, 1981, S. 647–649, doi:10.1021/jf00105a053.
7. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 1985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).