4-Vinylcyclohexen

4-Vinylcyclohexen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Vinylcyclohexen
Andere Namen	1,2,5,6-Tetrahydrostyrol
Summenformel	C8H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-40-3 EG-Nummer 202-848-9 ECHA-InfoCard 100.002.590 PubChem 7499 Wikidata Q4637205
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−109 °C[1]
Siedepunkt	128 °C[1]
Dampfdruck	14 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,463 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​351​‐​361fd​‐​412 P: 280​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​308+313​‐​210​‐​403+233[1]
MAK	Schweiz: 0,1 ml·m−3[4]
Toxikologische Daten	2560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 16600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Vinylcyclohexen kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien unter Druck und hoher Temperatur unter Verwendung von Katalysatoren gewonnen werden.^[5]

Diels-Alder-Cycloaddition von 1,3-Butadien zu 4-Vinylcyclohexan

Eigenschaften

4-Vinylcyclohexen ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeits- und luftempfindliche, farblose Flüssigkeit.^[1]

Verwendung

4-Vinylcyclohexen wird als Ausgangsstoff für organische Synthesen (zum Beispiel zur Herstellung von 4-Vinylcyclohexendioxid) verwendet.^[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-Vinylcyclohexen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 4-Vinyl-1-cyclohexene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. Eintrag zu 4-vinylcyclohexene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-40-3 bzw. 4-Vinylcyclohexen), abgerufen am 2. November 2015.
5. Eintrag zu 4-Vinyl-1-Cyclohexene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. April 2015.