4-Pyron

4-Pyranon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Cumarinen vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Pyron
Andere Namen	4H-Pyran-4-on γ-Pyron
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-97-4 EG-Nummer 203-634-8 ECHA-InfoCard 100.003.305 PubChem 7968 Wikidata Q3411301
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,190 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	32–34 °C[1]
Siedepunkt	210–215 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

4-Pyranon kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

4-Pyranon ist ein hellgelber Feststoff.^[1] Durch Lichteinwirkung wandelt es sich in 2-Pyron um.^[3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
3. Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).