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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
4-Hydroxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung und eines der Isomeren der Hydroxybenzaldehyde.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 4-Hydroxybenzaldehyd | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C7H6O2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
kristallines Pulver, beige, leicht aromatischer Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 122,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Dichte |
1,129 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
225–315 °C (bei 1006 hPa)[4] | |||||||||||||||||||||
pKS-Wert |
7,66[5] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Es kann in den Orchideen der Gattungen Gastrodia[6][7] und Galeola[8] gefunden werden. In der Gewürzvanille trägt es neben Vanillin zum typischen Vanillearoma bei.[7] Daneben kommt es in Thai-Ingwer, Weinreben und in Mais vor.[7]
4-Hydroxybenzaldehyd kann durch eine dreistufige Synthese ausgehend von Phenol hergestellt werden.[9] Dazu wird Phenol zusammen mit Glyoxylsäure im basischen Milieu in einer elektrophilen aromatischen Substitution zur 4-Hydroxymandelsäure umgesetzt. Im zweiten Schritt wird die 4-Hydroxymandelsäure unter Einwirkung von Kupfer(II)-hydroxid und unter basischen Bedingungen zur Phenylglyoxylsäure oxidiert. Zuletzt wird die Phenylglyoxylsäure mit Salzsäure unter Wärmezufuhr zum 4-Hydroxybenzaldehyd decarboxyliert:
4-Hydroxybenzaldehyd kann zur Herstellung von Himbeerketon verwendet werden.[10] Außerdem wird es als Ausgangsstoff für Polymerverbindungen genutzt.[4] Mit Hilfe der Dakin-Reaktion lässt sich 4-Hydroxybenzaldehyd als Ausgangsstoff für die Synthese zweiwertiger Phenole verwenden.
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