3-Methyl-3-pentanol

3-Methyl-3-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-3-pentanol
Andere Namen	Diethylmethylcarbinol 3-Methylpentan-3-ol
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-74-7 ECHA-InfoCard 100.000.959 PubChem 6493 ChemSpider 6248 Wikidata Q3278336
Eigenschaften
Molare Masse	102,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,824 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	123 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2] mischbar mit Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,418 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Pandanblätter (Pandanus amaryllifolius)

Die Verbindung kommt natürlich in Pandanblättern,^[1] rotem Pfeffer,^[1] den Früchten von Lycii fructus^[1] und in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)^[3] vor.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-3-pentanol (2) kann durch Umsetzung von Ethylmagnesiumbromid mit Ethylacetat (1) in einer Grignard-Reaktion in trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran gewonnen werden.^[4]

3-Methyl-3-pentanol synthese

Als weitere Varianten der Grignardreaktion sind die Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit 3-Pentanon und die Umsetzung vom Ethylmagnesiumbromid mit Butanon möglich.

Die Verbindung kann auch durch Reaktion von (E)-3-Methyl-2-penten mit Schwefelsäure dargestellt werden.^[5]

Eigenschaften

3-Methyl-3-pentanol ist eine hellgelbe Flüssigkeit,^[1] die wenig löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

3-Methyl-3-pentanol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Emylcamat) und als Lösungsmittel verwendet werden.^[6][7]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 3-Methyl-3-pentanol, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. 3-METHYL-PENTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
4. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Vicente Gotor, Ignacio Alfonso, Eduardo García-Urdiales: Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-31825-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).