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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
3-Methoxypropylamin ist ein C3-Amin mit einer endständigen Methoxygruppe. Die Verbindung wird als Korrosionsinhibitor in wässrigen Medien eingesetzt. MOPA eignet sich zur schonenden Entfernung der Boc-Schutzgruppe und als Molekülbaustein für die Synthese des Farbstoffs Disperse Blue 60 und des erst kürzlich in der EU zugelassenen UV-Filters Methoxypropylamino Cyclohexenylidene Ethoxyethylcyanoacetate (S87).[4]
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 3-Methoxypropylamin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H11NO | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
klare gelbliche[1] Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 89,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | |||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
vollkommen mischbar mit Wasser[1], löslich in Methanol, Aceton, Benzol, Tetrachlormethan, Chloroform[2] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4391 (20 °C, 589 nm)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Bei der Cyanethylierung von Methanol an Acrylnitril[5] wird praktisch quantitativ 3-Methoxypropionitril gebildet, das an einem Nickel/Kobalt-Kontakt in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak zu 3-Methoxypropylamin hydriert werden kann (Ausbeute 96 %).[6]
Die Zugabe von Ammoniak bei der Hydrierung des Nitrils unterdrückt die Bildung des sekundären Amins Bis(3-methoxypropyl)amin.
3-Methoxypropylamin ist eine klare, farblose bis gelbliche, aminartig riechende Flüssigkeit, die sich vollständig mit Wasser mischt. Eine wässrige Lösung (100 g·l−1) zeigt bei 20 °C einen pH-Wert von 11,5.[1] MOPA ist in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel gut löslich.[2] Die Substanz ist hygroskopisch und luftempfindlich.[7]
3-Methoxypropylamin neutralisiert in Wasser gelöstes und korrosiv wirkendes Kohlendioxid und wird wegen seiner guten Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln in Funktionsflüssigkeiten, wie z. B. Wärmeträgern, Kühlschmiermitteln, Brems- und Hydraulikflüssigkeiten oder auch bei der Trennung wasserfreier Kohlenwasserstoffmischungen in Raffinerien als Korrosionsinhibitor eingesetzt.[8]
Unlängst wurde die schonende Entfernung der tert-Butyloxy (Boc)-Schutzgruppe von funktionalisierten Heteroaromaten, wie z. B. Indolen, beschrieben.[9]
Die herkömmliche Boc-Abspaltung im Sauren mit z. B. Trifluoressigsäure versagt in diesem Fall.
Der temperaturstabile Dispersionsfarbstoff C.I. Disperse Blue 60[10] ist durch Umsetzung von Bromaminsäure mit Ammoniak und Natriumcyanid zum 1,4-Diamino-2,3-dicyanoanthrachinon[11], anschließende Hydrolyse zum Dicarboximid und Reaktion mit MOPA zugänglich.[12]
Disperse Blue 60 eignet sich zur blauen Einfärbung von Produkten aus thermoplastischen Polymeren, wie z. B. Polyesterfasern.
Durch eine Knoevenagel-Reaktion von 3-Methoxypropylamin mit 1,3-Cyclohexandion entsteht analog zu 1-(2-Ethylhexylamino)-5,5-dimethyl-cyclohexenon-3[13] – aus 2-Ethylhexylamin mit Dimedon (5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion) – die Ausgangsverbindung 3-(3-Methoxypropylamino)-2-cyclohexen-1-on für den jüngsten im Dezember 2020 von der EU zugelassenen UV-Absorber S87.[14]
Im finalen Syntheseschritt wird in einer weiteren Knoevenagel-Reaktion die zweite Carbonylgruppe der Vorstufe zunächst mit Diethylsulfat zum Enolether und anschließend mit 2-Ethoxyethylcyanacetat zum Methoxypropylamino Cyclohexenylidene Ethoxyethylcyanoacetate (S87) umgesetzt.[15]
Das Absorptionsmaximum λmax des in Sonnenschutzmitteln bis zu einer Konzentration von 3 % zugelassenen UV-Absorbers S87 liegt im UV-A-Bereich bei 385 nm.
Die Verbindung fällt bei der Synthese als (Z)-Isomer an und isomerisiert in Lösung innerhalb von fünf Stunden zu einem Gemisch von ca. 60 % (Z)-Isomer und ca. 40 % (E)-Isomer.[4]
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