2-Desoxy-D-glucose
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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2-Desoxy-D-glucose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Es ist ein Analogon der Glucose.[1]
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | 2-Desoxy-D-glucose | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H12O5 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 164,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2-Desoxy-D-glucose ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 146–147 °C.[1]
Sie wird durch Glucosetransporter in Zellen aufgenommen.[2] Sie hemmt die Glycolyse durch Hemmung der Glucose-6-phosphat-Isomerase.[2][3] Sie wird durch die Hexokinase zu 2-Desoxy-glucose-6-phosphat phosphoryliert, das nicht durch die Glucose-6-phosphat-Isomerase weiterverarbeitet werden kann und sie kompetitiv hemmt – wie auch bei der ähnlichen 2-Fluordesoxyglucose.[1][2] Daneben wird die Hexokinase durch 2-Desoxy-glucose-6-phosphat nichtkompetitiv gehemmt, wodurch bereits weniger Glucose-6-phosphat in der Zelle gebildet wird – wie auch bei der ähnlichen 2-Fluordesoxyglucose.[2] Dadurch akkumuliert 2-Desoxy-glucose-6-phosphat in der Zelle.[1] In Folge sinkt die zelluläre Konzentration an Adenosintriphosphat (ATP).[1] In vitro fördert 2-Desoxy-glucose die Autophagie, die Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies und aktiviert die AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK).[1][2] Zudem wird die Proteinkinase PERK aktiviert, wodurch der Translationsinitiationsfaktor eIF-2α phosphoryliert und somit inaktiviert wird, wodurch die Translation und in Folge das Zellwachstum gehemmt wird.[2] Daneben hemmt 2-Desoxy-D-glucose die Angiogenese und die Metastasierung von Tumoren.[2] Auch der Pentosephosphatweg wird durch 2-Desoxy-D-glucose gehemmt.[3][4] Aufgrund dieser verschiedenen Wirkungen wird 2-Desoxy-D-glucose in Kombination mit Fenofibrat zur Behandlung von Tumoren untersucht.[5] Aufgrund der Hemmung der Glykolyse durch 2-Desoxy-D-glucose werden epileptische Anfälle gemindert, weshalb sie zur Behandlung der Epilepsie untersucht wird.[6][7]
Da 2-Desoxy-D-glucose auch ein Analogon von Mannose (dem Epimer der Glucose an Position C2) ist, wird daraus analog 2-Desoxyglucose-GDP gebildet, das die N-Glykosylierung kompetitiv hemmt – im Gegensatz zur ähnlichen 2-Fluordesoxyglucose mit einem Fluoratom an Position C2.[2]
2-Desoxy-D-glucose besitzt antivirale Eigenschaften durch Hemmung der Replikation des humanen Herpesvirus 8.[2]
Die Glucoseaufnahme in Zellen von Organismen wird mit 2-Desoxy-D-glucose oder Fluordesoxyglucose untersucht.[8][9] 2-Desoxy-D-glucose fluoresziert in vivo im nahen Infrarot-Spektrum.[10][9]
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