2,4,5-Trichlorphenol

2,4,5-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole. Es löst sich nur sehr wenig in Wasser (ca. 1,2 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) sowie in Ölen und Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol dient zur Herstellung von Hexachlorophen und Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) wie 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,5-Trichlorphenol
Andere Namen	1-Hydroxy-2,4,5-trichlorbenzol 2,4,5-TCP
Summenformel	C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-95-4 EG-Nummer 202-467-8 ECHA-InfoCard 100.002.244 PubChem 7271 ChemSpider 7001 Wikidata Q209173
Eigenschaften
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,678 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	67 °C[1]
Siedepunkt	253 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,19 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Der holländische Chemiker Arnold F. Holleman fand, dass beim Erhitzen von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit einer Lösung von Natriummethoxid in Methanol neben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) das Natriumsalz des 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, aus dem mit Mineralsäure das Phenol freigesetzt werden kann.^[3] Offensichtlich war die Natriummethoxid-Lösung nicht wasserfrei, sondern enthielt Natriumhydroxid.

Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Natriummethoxid

Das Natriumsalz des Trichlorphenols entsteht ausschließlich, wenn Natriumhydroxid in Methanol verwendet wird, und die Reaktion bei 160 °C im Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.^[4][5]

Bei höheren Temperaturen kann das giftige 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) gebildet werden.

Verwendung

Wie viele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze und Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) wurde von der Dow Chemical Company unter dem Namen Dowicide B in den Handel gebracht.^[6]

Weblinks

• Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 2,4,5-trichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. A. F. Holleman: Sur les Trois Tétrachlorobenzènes, le Pentachlorobenzène et L'hexachlorobenzène; leur Réaction avec le Méthylate de Sodium. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, Jg. 1920, Band 39, S. 736–750. doi:10.1002/recl.1920039120ste
4. Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Berlin-Treptow (AGFA): Verfahren zur Darstellung von Di- und Polyhalogensubstitutionsprodukten einwertiger Phenole, Deutsches Reichspatent Nr. 349794 erteilt am 9. März 1922. Digitalisat: Deutsches Patentamt DE000000349794A. Abgerufen am 5. September 2021
5. W. S. W. Harrison, A. T. Peters, F. M. Rowe: Polyhalogeno-o-anisidines and their derivatives. In: Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1943, S. 235–237. doi:10.1039/JR9430000235
6. U.S. EPA, Pesticide Product Label, DOWICIDE B, 08/22/1972