Γ-Terpinen

γ-Terpinen ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, im reinen Zustand ein farbloses, kiefernartig duftendes Öl, das in vielen ätherischen Ölen, insbesondere von Zitrusfrüchten und Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch ist es ein cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff mit dem Grundgerüst des p-Menthan und ist isomer mit anderen Terpinenen. Vom α-Terpinen unterscheidet es sich durch ein weniger zitronenartiges, weicheres Aroma. γ-Terpinen wirkt antimikrobiell und entzündungshemmend.^[5] Es kann aus p-Cymol hergestellt werden und oxidiert an der Luft zu diesem.^[6] γ-Terpinen hemmt die Enzyme Acetylcholinesterase und Aldose-Reduktase.

Strukturformel
Allgemeines
Name	γ-Terpinen
Andere Namen	Mentha-1,4-dien 1-Isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadien GAMMA-TERPINENE (INCI)[1] (inoff. Bez.)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farbloses charakteristisch riechendes Öl[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-85-4 EG-Nummer 202-794-6 ECHA-InfoCard 100.002.540 PubChem 7461 Wikidata Q423975
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[2]
Siedepunkt	183 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[2]
Brechungsindex	1,474 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

γ-Terpinen kommt in vielen ätherischen Ölen vor, insbesondere von Zitrusfrüchten

Zitronen

Mandarinen

Außer im ätherischen Zitronenöl^[6] und im Öl der Limetten^[6] und Mandarine^[7] kommt γ-Terpinen u. a. im Öl von Kümmel, Kreuzkümmel,^[7] Ajowan, Steinminze, Teebaum,^[7] Estragon,^[7] Blauen Eukalyptus,^[7] Koriander,^[6] Majoran,^[6] Winter-Bohnenkraut,^[7] im Thymianöl,^[6] Bergamottöl,^[6] Blättern der Zeder,^[6] Oregano,^[6] der Muskatnuss^[6] und im Wacholder^[8] vor.

Literatur

• George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu GAMMA-TERPINENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. Datenblatt γ-Terpinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1578.
4. Datenblatt γ-Terpinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
5. Patent US2006148907: Topical antinflammatory preparations of y-terpinene. Veröffentlicht am 6. Juli 2006, Erfinder: Jim Gobert, David M. Nicholson.
6. Patent US3294550: Production of full-flavored stable essential oils. Veröffentlicht am 27. Dezember 1966, Erfinder: Robert M. Ikeda, Lawrence A. Rolle, William L. Stanley, Sadie H. Vannier.
7. GAMMA-TERPINENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Mai 2021.
8. R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.