kemisk forbindelse From Wikipedia, the free encyclopedia
Dimethylformamid er en organisk forbindelse med sumformlen (CH3)2NC(O)H. Dimethylformamid forkortes ofte DMF (denne forkortelse kan dog tillige bruges om dimethylfuran eller dimethylfumarat). Under standardbetingelser er DMF en farveløs væske, som er blandbar med vand og de fleste organiske væsker. DMF er et almindeligt brugt opløsningsmiddel til kemiske reaktioner. DMF er lugtløs, men gammel DMF eller DMF til teknisk brug har ofte en fiskeagtig lugt pga. urenheder af dimethylamin. Som navnet indikerer, er DMF et derivat af formamid, dvs. amidet af myresyre. DMF er et polært, hydrofilt, aprot opløsningsmiddel med et højt kogepunkt. Det er velegnet til reaktioner, der følger polære mekanismer, f.eks. SN2-reaktioner.
Dimethylformamid | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn N,N-Dimethylformamid[1] | |||
Generelt | |||
Andre navne | N,N-Dimethylmethanamid[2] | ||
Forkortelser | DMF | ||
Molekylformel | C3H7NO | ||
Molarmasse | 73,10 g mol-1 | ||
Fremtræden | Farveløs væske | ||
CAS-nummer | |||
EC-nummer | 200-679-5 | ||
PubChem | |||
SMILES | C[n](C):c:[o] | ||
DrugBank | DB01844 | ||
Kemiske egenskaber | |||
Massefylde | 0,948 g mL−1 | ||
Opløselighed i vand | Blandbar | ||
Smeltepunkt | −60,5 °C (212,7 K) | ||
Kogepunkt | 152–154 °C (425-427 K) | ||
Refraktionsindeks | 1,4305 (ved 20 °C) | ||
Viskositet | 0,92 mPa s (ved 20 °C) | ||
Struktur | |||
Dipolmoment | 3,86 D | ||
Termokemi | |||
DeltaHf | −240,6 – −238,2 kJ mol−1 | ||
Std. entalpi af forbrænding ΔcH | −1,9428 – −1,9404 MJ mol−1 | ||
Std. molar varmekapacitet, cp | 146,05 J K−1 mol−1 | ||
Sikkerhed | |||
EU klassifikation | Giftig (T) | ||
NFPA 704 | |||
R-sætninger | R61, R20/21, R36 | ||
S-sætninger | S53, S45 | ||
Flammepunkt | 58 °C (331 K) | ||
Selvantændelses-temperatur | 445 °C (718 K) | ||
Explosionsgrænser | 2,2–15,2 % | ||
LD50 | |||
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
Som for de fleste amider har spektroskopiske undersøgelser vist, at C-N-bindingen og C-O-bindingen har delvis dobbeltbindingskarakter. Infrarød spektroskopi viser således en strækningsfrekvens ved kun 1675 cm−1 for C=O, hvorimod en keton ville absorbere i nærheden af 1700 cm−1.[3] NMR-spektroskopisk set er de to methylgrupper ikke ækvivalente, og i en opløsning af deutereret kloroform (d-kloroform) giver de anledning til to singletter à tre protoner hver ved δ 2,97 og 2,88 på et H NMR-spektrum.[3]
DMF er blandbar med vand.[4] Damptrykket af DMF er 3,5 hPa ved 20 °C.[5] En Henrys lov-konstant på 7,47 × 10−5 hPa m3 mol-1 kan udledes fra en eksperimentelt bestemt ligevægtskonstant ved 25 °C.[6] Fordelingskoefficienten, POW, er blevet målt til -0,85.[7] Idet masefylden af DMF (0,95 g/cm3 ved 20 °C[4]) er sammenlignelig med massefylden af vand, forventes det ikke, at der vil dannes lag af DMF i overfladevand ved spild.
DMF hydrolyseres af stærke syrer og baser, især ved høje temperaturer. Natriumhydroxid omdanner DMF til formiat og dimethylamin.
DMF produceres ved reaktion mellem methylformiat og dimethylamin eller mellem dimethylamin og carbonmonoxid.[8] DMF kan desuden dannes ud fra superkritisk kuldioxid ved hjælp af rutheniumkatalysatorer.[9]
Den primære anvendelse af DMF er som et opløsningsmiddel med lav fordampningshastighed. DMF bruges i produktionen af akrylfibre og plaststoffer. Det bruges tillige som opløsningsmiddel ved syntese af peptider til brug i lægemidler, i udviklingen og produktionen af pesticider og i produktionen af lim, kunstlæder, fibre, film og overfladebehandlingsmidler.[4]
DMF har mange anvendelser i forskningslaboratorier, da det er et almindeligt og billigt reagens.
Reaktioner, der involverer natriumhydrid i DMF, kan være farlige; tilfælde af exoterm dekomponering er blevet rapporteret ved temperaturer ned til 26 °C. I forbindelse med eksperimenter i laboratoriet opdages varmeudvikling dog for det meste hurtigt og bliver bragt under kontrol ved hjælp af f.eks. et isbad. På en semi-industriel skala har der dog været adskillige rapporter om ulykker.[13]
DMF's potentielle giftighed har fået betydelig opmærksomhed.[14] Ifølge International Agency for Research on Cancer kan DMF ikke klassificeres som et humant carcinogen,[15] men det er mistænkt for at forårsage medfødte misdannelser.[16] I nogle industrisektorer er det derfor forbudt for kvinder at arbejde med DMF. Til mange reaktioner kan i stedet anvendes det mindre giftige opløsningsmiddel dimethylsulfoxid (DMSO). Mange producenter af DMF angiver "Life" eller "Chronic" som sundhedsfarer i deres sikkerhedsdatablad, idet DMF ikke let udskilles af kroppen.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.