Vazba uhlík–vodík

Vazba uhlík-vodík (C–H) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a vodíku; vyskytuje se v mnoha organických sloučeninách. Jeden uhlík může sdílet své valenční elektrony až se čtyřmi atomy vodíku, čímž atomy dosáhnou elektronové konfigurace vzácného plynu.^[1] Obvyklé délky těchto vazeb jsou okolo 109 pm (1,09 × 10⁻¹⁰ m) a vazebné energie kolem 413 kJ/mol (viz tabulku níže). Vzhledem k tomu, že elektronegativita má u C hodnotu 2,55 a u H 2,2, tak se vazby C−H v důsledku malých rozdílů elektronegativity mezi vázanými atomy obvykle považují za nepolární. Ve strukturních vzorcích organických sloučenin se atomy vodíku často nezobrazují. Ke sloučeninám obsahujícím pouze vazby C–H a C–C patří alkany, alkeny, alkyny a areny, sloučeniny souhrnně označované jako uhlovodíky.

V říjnu 2016 bylo zjištěno, že základní chemické složky života, konkrétně molekula CH, také nazývaná methylidynový radikál a ionty CH⁺ a C⁺, zaznamenané ve vesmírném prostoru, vznikají převážně působením ultrafialového záření z hvězd namísto ostatních možných způsobů, jako jsou výsledky turbulentních událostí souvisejících se supernovami a mladými hvězdami, jak se předpokládalo dříve.^[2]

Délka vazeb

Délka vazeb uhlík-uhlík se mírně liší v závislosti na hybridizaci orbitalů uhlíkového atomu. Vazby mezi vodíkem a sp² hybridizovanými uhlíky jsou přibližně o 0,6 % kratší, než když je uhlík sp³ hybridizován. Vazby mezi uhlíkém a sp hybridizovaným uhlíkem jsou asi o 3 % kratší než u sp³ C-H. Tento trend může být znázorněn na molekulových geometriích ethanu, ethenu a ethynu.

Srovnání délek vazeb u jednoduchých uhlovodíků^[3]

Molecule	Ethan	Ethen	Ethyn
Vzorec	C2H6	C2H4	C2H2
Skupina	alkany	alkeny	alkyny
Struktura
Hybridizace uhlíkových atomů	sp3	sp2	sp
délka vazby C-H	109,4 pm	108,7 pm	106,0 pm
Poměr délky vazby vzhledem k  ethanu	100%	99%	97%
Metoda určeni struktury	mikrovlnná spektroskopie	mikrovlnná spektroskopie	infračervená spektroskopie

Reakce

Podrobnější informace naleznete v článku Aktivace vazby uhlík-vodík.

Vazby C−H jsou velmi silné, takže i málo reaktivní. U některých sloučenin, souhrnně označovaných jako karbonové kyseliny, jsou vazby C−H dostatečně kyselé, aby mohlo dojít k odštěpení protonu. Neaktivované vazby C−H se vyskytují u alkanů, které neobsahují heteroatom (například O, N nebo Si). Tyto vazby se obvykle účastní pouze radikálových substitucí. Mnoho enzymů ovšem může katalyzovat i jiné jejich reakce.^[4]

I když patří vazby C−H k nejsilnějším, tak se jejich energie u stabilních sloučenin, i za nepřítomnosti heteroatomů, liší až o 30 %.^[5][6]

Vazba	Uhlovodíkový radikál	Molární disociační energie vazby (kJ)
CH3−H	Methyl	440
C2H5−H	Ethyl	410
(CH3)2HC−H	Isopropyl	400
(CH3)3C−H	terc-butyl	390
CH2=CH−H	vinyl	470
HC≡C−H	ethynyl	560
C6H5−H	fenyl	460
CH2=CHCH2−H	Allyl	370
C6H5CH2−H	Benzyl	360
OC4H7−H	tetrahydrofuranyl	380
CH3C(O)CH2−H	acetonyl	400

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–hydrogen bond na anglické Wikipedii.

1. Life Sciences Cyberbridge [online]. [cit. 2015-09-15]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-09-18.Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
2. Elizabeth Landau. Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight [online]. NASA, 2016-10-12 [cit. 2016-10-13]. Dostupné online.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
4. Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. DOI:10.1016/j.cbpa.2009.03.018Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. Bond Energies [online]. [cit. 2021-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-29.
6. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

Související články

• Vazba uhlík–uhlík

Portály: Chemie