Nitrosaminy

Nitrosaminy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RR'N–N=O, kde R a R' bývají obvykle alkylové skupiny. Obsahují nitrososkupinu navázanou na deprotonovaný amin. Většinou jsou karcinogenní.^[1]

Strukturní vzorec nitrosaminové skupiny

Chemické vlastnosti

Metabolická aktivace nitrosaminu NDMA, způsobující přeměnu na alkylační činidlo^[2]

Rozvoj chemie nitrosaminů souvisí s výzkumem jejich přípravy, struktury a reakcí.^[3][4] Připravují se reakcí kyseliny dusité se sekundárními aminy:

HONO + R₂NH → R₂N-NO + H₂O

Kyselina dusitá se získává protonací dusitanů.

C₂N₂O jádro dusitanů je rovinné, což bylo potvrzeno pomocí rentgenové krystalografie. Délka vazby N-N je 132 pm a vazba N-O má délku 126 pm.^[5]

Nitrosaminy nejsou přímo karcinogenní. Alkylační činidla, která pozměňují DNA a způsobují tak mutace, z nich vznikají až metabolickou aktivací. Struktura příslušného alkylačního činidla závisí na konkrétním nitrosaminu, ale předpokládá se, že pokaždé jde o alkyldiazoniové sloučeniny.^[6][2]

Inhibice

Tvorba nitrosaminů může být inhibována kyselinou askorbovou.^[7] Nitrosaminy vznikající v žaludku z dusitanů pocházejících z potravinářských konzervantů jsou nejúčinněji inhibovány za nepřítomnosti tuků, při 10% obsahu tuků se však tvorba nitrosaminů výrazně zvyšuje.^[8][9]

Příklady nitrosaminů

Substance name	Registrační číslo CAS	Ostatní názvy	Chemický vzorec	Vzhled	Kategorie karcinogenity
N-nitrosonornikotin	16543-55-8	NNN	C9H11N3O	Světle žlutá kapalina
4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on[10]	64091-91-4	NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on	C10H15N3O2	Světle žlutá olejovitá kapalina
N-nitrosodimethylamin	62-75-9	Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMN	C2H6N2O	Žlutá kapalina	EPA-B2; IARC-2A
N-nitrosodiethylamin	55-18-5	Diethylnitrosamid, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEA	C4H10N2O	Žlutá kapalina	EPA-B2; IARC-2A
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-ol	76014-81-8	NNAL
N-Nitrosoanabasin	37620-20-5	NAB	C10H13N3O	Žlutá kapalina	IARC-3
N-Nitrosoanatabin	71267-22-6	NAT	C10H11N3O	Žlutá až oranžová olejovitá kapalina	IARC-3