L-selektrid

L-selektrid je organoboran používaný jako redukční činidlo v organické chemii při redukci ketonů v Overmanově syntéze strychninu.^[1]

L-selektrid
Model struktury
Obecné
Systematický název	tri-sek-butyl(hydrido)borát lithný
Sumární vzorec	C12H28BLi
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	38721-52-7
PubChem	3611392
SMILES	[Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC
InChI	InChI=1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	190,10 g/mol
Hustota	0,870 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Za určitých podmínek může L-selektrid selektivně redukovat enony konjugovanou nukleofilní adicí hydridu, protože vytváří silnější sterické napětí než hydridový reaktant na karbonylovém uhlíku vzhledem k (rovněž elektrofilní) pozici β.^[2] L-selektrid také stereoselektivně redukuje karbonylové skupiny 1,2-mechanismem, což je také způsobeno sterickými vlastnostmi hydridu.^[3]

N-selektrid a K-selektrid jsou obdobné sloučeniny, které mají místo lithného kationtu kation sodný či draselný. Používají se někdy místo L-selektridu, například při redukcích sodných amalgámů v anorganické chemii.

L-selektrid se rovněž používá při výrobě léčiva aprepitantu.