From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina lipoová (také kyselina thioktová, 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina) je heterocyklická sloučenina s množstvím rolí v metabolismu. Byla objevena až v roce 1950.[zdroj?]
| Kyselina lipoová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec kyseliny lipoové | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina |
| Triviální název | kyselina lipoová kyselina thioktová |
| Latinský název | acidum lipoicum |
| Anglický název | lipoic acid |
| Německý název | Liponsäure |
| Sumární vzorec | C8H14O2S2 |
| Vzhled | žlutá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1077-28-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 206,32 g/mol |
| Teplota tání | 60–62 °C |
| Rozpustnost ve vodě | málo rozpustná |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Jedná se o nasycenou mastnou kyselinu, jejíž řetězec má osm uhlíků. Uhlíky 6, 7 a 8 tvoří se dvěma atomy síry heterocyklus. Tato kyselina je prostetickou skupinou enzymů přenášejících vodík a acylovou skupinu. V enzymech je vázána amidovou vazbou na postranní řetězec lysinu, proto bývá též nazývána lipoamid.
Redukcí přechází na dihydrolipoovou kyselinu (6,8-bis(sulfanyl)oktanovou), obsahující dvě SH skupiny.
Oxidovaná forma kyseliny lipoové je žlutá, zatímco její redukovaná forma je bezbarvá.
Je důležitá v dekarboxylačním systému pyruvátu a dalších ketokyselin (spolu s thiaminem). Působí jako přenašeč acylu. Tato reakce je součástí komplexního děje oxidační dekarboxylace alfa-oxokyselin.
Je to významný antioxidant, účinný proti rozvoji cukrovky. Snižuje a pomáhá udržovat stálou hladinu cukru v krvi. Podporuje látkovou výměnu a zlepšuje citlivost vzniklou poškozením nervů. Je to rovněž růstový faktor bakterií a prvoků.
U metabolického onemocnění kombinované malonové a metylmalonové acidurie (CMAMMA) způsobeného nedostatkem ACSF3 je narušena mitochondriální syntéza mastných kyselin (mtFASII), která je prekurzorovou reakcí biosyntézy kyseliny lipoové.[1][2] Výsledkem je snížený stupeň lipoylace důležitých mitochondriálních enzymů, jako je pyruvátdehydrogenázový komplex (PDC) a α-ketoglutarátdehydrogenázový komplex (α-KGDH).[2] Suplementace kyselinou lipoovou neobnovuje mitochondriální funkce.[3][2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
