chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Koprin je organická sloučenina, mykotoxin vyskytující se v hnojníku inkoustovém (Coprinopsis atramentaria) a dalších houbách rodu hnojník (Coprinopsis).[1]
| Koprin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (2S)-2-amino-5-[(1-hydroxycyklopropyl)amino]-5-oxopentanová |
| Ostatní názvy | N5-(1-hydroxycyklopropyl)-L-glutamin |
| Sumární vzorec | C8H14N2O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 106-93-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-444-5 |
| PubChem | 108079 |
| SMILES | C1CC1(NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O |
| InChI | InChI=1S/C8H14N2O4/c9-5(7(12)13)1-2-6(11)10-8(14)3-4-8/h5,14H,1-4,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t5-/m0/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,21 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vzhledem k účinkům podobným disulfiramu se dlouho předpokládalo, že je právě disulfiram účinnou látkou hnojníku inkoustového. V roce 1956 bylo oznámeno, že byl z této houby izolován disulfiram, výsledky se ale nepodařilo zopakovat.[2] V roce byl jako účinná látka určen koprin, přičemž mechanismus působení se podařilo objasnit roku 1979.[3][4]
K příznakům otravy koprinem patří zčervenání tváří, nevolnost, zvracení, malátnost, palpitace, brnění končetin, a v některých případech také bolesti hlavy a nadměrné slinění.[5][6]
Příznaky se objevují 5 až 10 minut po požití alkoholu. Pokud není požit další alkohol, tak odezní do dvou až tří hodin, přičemž jejich závažnost závisí na množství přijatého alkoholu a mohou se objevit i 5 dnů po požití koprinu.[6] Příznaky se nevyskytují po pozření syrové houby, pouze v případě vařené.[2]
Příznaky otravy koprinem při konzumaci alkoholu jsou podobné jako u disulfiramu, používaného k léčbě alkoholismu. V důsledku toho tak bylo zkoumáno možné obdobné využití koprinu;[7] bylo ale objeveno mutagenní a reprodukčně toxické působení koprinu, které jej činí nevhodným pro dlouhodobé užívání.[8]
Koprin se hydrolyzuje na kyselinu glutamovou a 1-aminocyklopropanol, který inhibuje enzym aldehyddehydrogenázu.[7] 1-Aminocyklopropanol se rychle přeměňuje na cyklopropanonhydrát, který se kovalentně váže na thiolové skupiny enzymu, čímž brání působení dehydrogenázy.[4] Tato inhibice vede po pozření ethanolu ke hromadění acetaldehydu. Toxicita acetaldehydu a znemožnění jeho metabolizování na kyselinu octovou vyvolávají příznaky otravy koprinem. Kovalentní vazba koprinu je vratná a příznaky tak odezní, pokud není přijímán další alkohol.[4]
1-Aminocyklopropanol také deaktivuje esterázovou činnost aldehyddehydrogenázy, tento proces je ale méně významný.[9]
Koprin je první objevenou přírodní látkou obsahující cyklopropanový kruh.[3] Uměle jej lze připravit N-acylací 1-aminocyklopropanolu.[3] Reakcí izokyanatocyklopropanu s kyselinou chlorovodíkovou vzniká hydrochlorid 1-aminocyklopropanolu, z něhož se po přidání hydroxidu sodného stane volný 1-aminocyklopropanol. Po smíchání hydrochloridu s anhydridem kyseliny N-ftaloyl-L-glutamové dojde k acylaci. V posledním kroku působením hydrazinu vznikne koprin.[3] Enantiomer izokoprin vzniká při laboratorní přípravě v zanedbatelných množstvích, ale v průmyslové výrobě jsou jeho výtěžky větší.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
