Fenanthren

Fenanthren (nebo také laicky fenantren) je organická sloučenina izomerní s anthracenem. Molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tedy mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

Fenanthren
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	fenanthren
Sumární vzorec	C14H10
Vzhled	bezbarvé krystaly, slabý aromatický zápach
Identifikace
Registrační číslo CAS	85-01-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,23 g/mol
Teplota tání	97 - 100 °C
Teplota varu	336 °C
Hustota	1,18 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	1,15 mg/l (ve vodě)
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
H-věty	H302 H400 H410
R-věty	R22 R50/53
S-věty	(S24/25) (S61)
Teplota vznícení	>450 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití a výroba

Fenanthren se využívá v mnoha odvětvích jako je výroba barviv, výbušnin, syntéza léčiv nebo biochemie. Nachází se jako složka černouhelného dehtu. Získává se pak jako olejovitá frakce při jeho primární destilaci. Poté, co olejovitá složka vykrystalizuje, se z ní fenanthren dostává jako jedna z frakcí její filtrace. Technicky čistý fenanthren se dá získat rafinací a rekrystalizací methanolu za pomocí kyseliny sírové (později se odstraňuje například sulfonací nebo částečnou kondenzací s formaldehydem a chlorovodíkem). V Česku se vyrábí ve firmě DEZA a. s. ve Valašském Meziříčí.

Nebezpečnost

Jde o látku vysoce toxickou pro životní prostředí, hlavně pro vody, neboť se akumuluje ve vodních organismech a trvá značný čas, než vyprchá. Do ovzduší se dostává nedokonalým spalováním organických látek prostřednictvím výfukových plynů nebo cigaretového kouře či spalováním dřevěného uhlí. Byla prokázána jeho karcinogenita obdobně jako u benzenu v souvislosti s těkavými výpary uhelného dehtu. Je schopný také způsobovat fotosenzitivitu kůže. Při delším vystavení fenathrenu může docházet k hemolýze červených krvinek.

Reference

1. Phenanthrene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Literatura

• Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6th ed. Vol 1. Federal Republic of Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 to Present, p. V17 46.
• Lewis, R. J. Sr. Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, 2007, p. 967.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu fenanthren na Wikimedia Commons
• Fenanthren na Merck Chemicals
• Fenanthren na PubChem
• Fenanthren na Toxnet (Poslední revize 21.9.2009)
• U. S. Environmental Protection Agency's Integrated Risk Information System (IRIS). Summary on Phenanthrene (85-01-8). 15.3. 2000
• American Conference of Governmental Industrial Hygienists TLVs and BEIs. Threshold Limit Values for Chemical Substances and Physical Agents and Biological Exposure Indices. Cincinnati, OH, 2008, p. 21.
• Mackison, F. W., R. S. Stricoff, and L. J. Partridge, Jr. (eds.). NIOSH/OSHA – Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. DHHS(NIOSH) Publication No. 81-123 (3 VOLS). Washington, DC: U. S. Government Printing Office, 1981, p. 1.
• Directory of World Chemical Producers, Chemical Information Services, 9101 LBJ Frwy., Suite 310, Dallas, TX 75243, [phone]. 4.4. 2011.

Portály: Chemie