Dimethylamin

Dimethylamin (též DMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₂NH. Tento sekundární amin je bezbarvý, hořlavý, zkapalnitelný plyn se zápachem po amoniaku. Obvykle se používá ve formě vodného roztoku o koncentraci do 40 %. V roce 2005 činila roční světová výroba 270 tisíc tun.^[1]

Dimethylamin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	N-methylmethanamin
Funkční vzorec	(CH3)2NH
Sumární vzorec	C2H7N
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	124-40-3
PubChem	674
ChEBI	17170
SMILES	CNC
InChI	InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3
Číslo RTECS	IP8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost	45,085 g/mol
Teplota tání	−93,00 °C
Teplota varu	7–9 °C
Hustota	0,6496 g/cm3
Disociační konstanta pKb	3,29
Rozpustnost ve vodě	1,540 kg.dm−3
Tlak páry	170,3 kPa (20 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−21 až −17 kJ/mol
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07
H-věty	H220 H302 H315 H318 H332 H335
P-věty	P210 P261 P280 P305+351+338
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura a vlastnosti

Molekula dimethylaminu je složena z atomu dusíku se dvěma methylovými substituenty a jedním protonem. Dimethylamin je zásaditý; pKa amonné soli CH₃-NH₂⁺-CH₃ je 10,73, tedy více než v případě methylaminu (10,64) a trimethylaminu (9,79).

Dimethylamin reaguje s kyselinami a tvoří soli, například dimethylamin-hydrochlorid, bezbarvou pevnou látku tající při 171,5 °C. Dimethylamin se vyrábí katalytickou reakcí methanolu a amoniaku za zvýšené teploty a vysokého tlaku:^[2]

2 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₂NH + 2 H₂O

Použití

Dimethylamin je prekurzorem různých průmyslově významných sloučenin.^[1][3] Reaguje se sirouhlíkem za vzniku dimethyldithiokarbamátu, prekurzoru chemikálií široce používaných při vulkanizaci gumy. Z dimethylaminu se vyrábějí také rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid. Je též surovinou pro výrobu mnoha zemědělských a farmakologických produktů, například dimefoxu nebo difenhydraminu. Od DMA je odvozena i nervově paralytická látka tabun. Tenzid lauryldimethylaminoxid získaný z dimethylaminu se používá v mýdlech a čisticích prostředcích. Nesymetrický dimethylhydrazin je raketové palivo připravované z dimethylaminu.

Biochemie

Rus domácí využívá dimethylamin jako feromon pro komunikaci.^[4]

DMA podléhá ve slabě kyselém prostředí nitrozaci na dimethylnitrosamin. Tato látka karcinogenní pro zvířata byla detekována a kvantifikována ve vzorcích lidské moči a může být i produktem nitrozace DMA oxidy dusíku přítomnými v kyselém dešti v silně industrializovaných zemích.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylamine na anglické Wikipedii.

1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16 535Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
2. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today. 1997, s. 71–102. DOI 10.1016/S0920-5861(97)00003-5.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284–3286
4. Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL. Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem. Toxicol.. 1998, s. 923–7. DOI 10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Související články

• Methylamin
• Trimethylamin
• Geranamin (1,3-dimethylpentylamin)

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethylamin na Wikimedia Commons

Portály: Biologie | Chemie