chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Citrulin (systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina) je α-aminokyselina, meziprodukt močovinového cyklu. Název je odvozen z latinského citrullus – vodní meloun, jelikož právě z něj byla tato látka roku 1914 poprvé izolována,[2] test na její přítomnost byl vyvinut v roce 1930.[3]
| Citrulin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly v amfiontové podobě | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina |
| Ostatní názvy | 2-amino-5-ureidopentanová kyselina α-amino-δ-ureidovalerová kyselina |
| Anglický název | Citrulline |
| Německý název | Citrullin |
| Sumární vzorec | C6H3N3O3 |
| Vzhled | bílé až nažloutlé krystaly nebo prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 372-75-8 |
| PubChem | 9750 |
| SMILES | NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O |
| InChI | InChI=1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 175,19 g/mol |
| Disociační konstanta pKa | 2,508 |
| Disociační konstanta pKb | 11,489 |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární entropie S° | 254,4 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Měrné teplo | 232,80 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Citrulin je důležitým meziproduktem močovinového cyklu, v němž se v tělech savců přeměňuje amoniak na močovinu.
Citrulin vzniká z ornitinu a karbamoylfosfátu v jedné z hlavních reakcí močovinového cyklu. Také se vytváří jako vedlejší produkt enzymatické tvorby oxidu dusnatého z argininu.[4]
Některé bílkoviny obsahují citrulin jako výsledek posttranslačních modifikací. Tyto zbytky citrulinu se tvoří pomocí enzymů peptidylarginindeimináz (PAD), které přeměňují arginin na citrulin v procesu zvaném citrulinace.
Koncentrace citrulinu v krvi je ukazatelem funkčnosti střev.[5][6]
Citrulin se mimo jiné hojně využívá ve sportu coby suplement k lepší tvorbě oxidu dusného, stimulaci růstového hormonu, snížení svalové bolesti,[7] zlepšení výkonnosti sportovců a k napumpování svalů. Obvykle se dávkuje jako směs L-citrulinu a malátu (aniont kyseliny jablečné).[8][9] Nejmenší prokázaná efektivní dávka L-citrulinu se pohybuje kolem hranice 3 g denně.[10] Maximální efektivní dávka se pohybuje u 10 g.[11] Dávkování se může měnit v závislosti na tělesné hmotnosti a zkušenostech cvičence.
Citrulin-malát bývá často zneužíván prodejci za účelem syntetického navýšení účinné látky. V této směsi se obvykle vyskytuje poměr 1:1 nebo 1:2 malátu ku citrulinu. Tudíž efektivní dávka citrulinu je dosažena až po konzumaci většího objemu citrulin-malátu.
Dávkování by v den tréninku mělo být hodinu před samotným tréninkem.[9] Z tohoto důvodu to z něj dělá perfektní samostatný produkt a ne součást směsi, která obsahuje ještě jiné látky, které začínají působit za kratší dobu. Je to způsobeno tím, že trvá přibližně hodinu, než se citrulin přemění v arginin a z toho se vytvoří oxid dusnatý.[9]
Citrulin bývá velmi často také dáván do souvislosti s argininem, neboť mají podobné účinky. Byly ale provedeny mnohé vědecké studie, které prokázaly, že citrulin má větší vliv na zvýšení hladiny argininu v těle než samotný arginin.[12] Je tomu tak především proto, že citrulin se na arginin v těle rozkládá, a tudíž hladinu argininu zvýší na mnohem delší dobu.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
