chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Borabenzen je hypotetická heterocyklická sloučenina, analog pyridinu, který má dusíkový atom nahrazen atomem boru, se vzorcem C5H5B. Na rozdíl od podobné a velmi stabilní molekuly benzenu má borabenzen nízkou elektronovou hustotu. Podobné borabenzenům jsou boratabenzenové (boranuidabenzenové) anionty, jejichž základní molekula má vzorec [C5H5BH]−.
Borabenzen | |
---|---|
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | borinin |
Sumární vzorec | C5H5B |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 31029-61-5 |
PubChem | 10899214 |
SMILES | B1=CC=CC=C1 |
InChI | InChI=1S/C5H5B/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 75,90 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Bylo izolováno několik aduktů borabenzenu s Lewisovými zásadami. Protože samotný borabenzen nelze získat, tak musejí být připravovány nepřímými metodami; například reakcí 4-silyl-1-methoxyboracyklohexadienu s pyridinem:
Adukt s pyridinem (C5H5N-BC5H5) má podobnou strukturu jako bifenyl.[1]
Na rozdíl od bezbarvého bifenylu má tato látka žluté zbarvení, což ukazuje na rozdílnou elektronovou strukturu. Vazba pyridinu je velmi pevná, nebyla pozorována přeměna na volný pyridin, a to ani při vyšších teplotách.
Adukt borabenzenu a pyridinu se chová jako dien, nikoliv jako analog bifenylu, a může vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.