2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon je organická sloučenina se vzorcem C₆Cl₂(CN)₂O₂. Používá se jako oxidační činidlo při dehydrogenacích alkoholů,^[2] fenolů^[3] a ketonů.^[4]

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4,5-dichlor-3,6-dioxocyklohexa-1,4-dien-1,2-dikarbonitril
Ostatní názvy	2,3-dichlor-5,6-dikyan-1,4-benzochinon
Funkční vzorec	C6(CN)2O2Cl2
Sumární vzorec	C8N2O2Cl2
Vzhled	žlutý až oranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	84-58-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-542-2
PubChem	6775
SMILES	ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
InChI	InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
Číslo RTECS	GU4825000
Vlastnosti
Molární hmotnost	227,00 g/mol
Teplota tání	210 až 215 °C (483 až 488 K)
Teplota varu	301,8 °C (575,0 K)
Hustota	1,7 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Bezpečnost
GHS06 GHS07 [1]
H-věty	H301 H317 H319[1]
P-věty	P261 P264 P270 P272 P280 P301+310 P302+352 P305+351+338 P321 P330 P333+313 P337+313 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ve vodě se rozkládá, ve vodných roztocích anorganických kyselin je však stálý.^[5]

Příprava

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon se připravuje postupem zahrnujícím kyanací chloranilu. Jeho šestikrokovou přípravu popsali J. Thiele a F. Günther v roce 1906.^[6] Sloučenina nebyla významným předmětem zájmu, dokud nebylo objeveno její možné využití k dehydrogenacím. Roku 1965 byla oznámena jednokroková příprava z 2,3-dikyanohydrochinonu.^[7]

Reakce

Tato látka odštěpuje dvojice atomů vodíku z organických molekul; jako příklad může být uvedena přeměna tetralinu na naftalen:

2 C₆Cl₂(CN)₂O₂ + C₁₀H₁₂ → 2 C₆Cl₂(CN)₂(OH)₂ + C₁₀H₈

Vzniklý hydrochinon se špatně rozpouští v rozpouštědlech, která se při reakci obvykle používají (dioxanu, benzenu či alkanech).

Její roztoky v benzenu jsou v důsledku tvorby elektron-donor-akceptorových komplexů červené.^[8]

Dehydrogenace

Aromatizace

^[9]

Dehydrogenační párování

^[10]

Bezpečnost

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon reaguje s vodou za vývinu vysoce toxického kyanovodíku (HCN). Jeho stabilitu lze zlepšit snížením teploty a mírným okyselením.