chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Wielandův–Miescherův keton (WMK) je organická sloučenina[1], racemický bicyklický diketon, a všestranná surovina pro organickou syntézu; používá se k přípravě a výrobě více než 50 látek, hlavně seskviterpenoidů, diterpenů a steroidů, které mají antimikrobiotické, antivirotické, imunomodulační nebo i jiné účinky. Látka je pojmenována po chemicích Karlu Miescherovi a Peteru Wielandovi. Příklady syntéz prováděných za použití tohoto diketonu jako výchozího materiálu jsou výroba ancistrofuranu[2] a taxolu.[3]
Wielandův–Miescherův keton | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydronaftalen-1,6(2H,7H)-dion |
Anglický název | Wieland–Miescher ketone |
Německý název | Wieland-Miescher Keton |
Sumární vzorec | C11H14O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 20007-72-1 |
PubChem | 89262 |
SMILES | CC12CCC(=O)C=C1CCCC2=O |
InChI | InChI=1/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 178,228 g/mol |
Teplota tání | 47–50 °C (320–323 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Původní Wielandův–Miescherův keton je racemický a získává se Robinsonovou anelací 2-methylcyklohexan-1,3-dionu a methylvinylketonu. Alkohol vznikající jako meziprodukt nebyl izolován. 2-methylcyklohexan-1,3-dion lze připravit z resorcinolu[4] hydrogenací na dihydroresorcinol (ve formě enolátu) za použití Raneyova niklu následovanou alkylací methyljodidem.
Enantioselektivní syntéza WMK využívá L-prolin jako organický katalyzátor[5]:
Byly také zkoumány další katalyzátory založené na prolinu.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.