chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Thiomersal, prodávaný také jako thimerosal nebo merthiolát,[3] je organická sloučenina rtuti, používaná jako antiseptikum a antimykotikum.[4]
Thiomersal | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | ethyl(2-merkaptobenzoato-(2-)-O,S)merkurát sodný |
Sumární vzorec | C9H9HgNaO2S |
Vzhled | bílý až nažloutlý prášek[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 54-64-8 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-210-4 |
PubChem | 16684434 |
ChEBI | 9546 |
SMILES | CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C(=O)[O-].[Na+] |
InChI | InChI=1S/C7H6O2S.C2H5.Hg.Na/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10;1-2;;/h1-4,10H,(H,8,9);1H2,2H3;;/q;;2*+1/p-2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 404,81 g/mol |
Teplota rozkladu | 232 °C (505 K)[1] |
Hustota | 2,508 g/cm3[2] |
Rozpustnost ve vodě | ~100 g/100 ml[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | nerozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H300 H301 H310 H330 H360 H372 H410[1] |
P-věty | P203 P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P318 P319 P320 P321 P330 P361+364 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tato látka se používá jako konzervační prostředek ve vakcínách, při přípravě imunoglobulinů, testech na alergie, v antiveninech, oftalmologických výrobcích a v tetovacích inkoustech.[5]
I přes shodu vědců, že obavy z nebezpečnosti thiomersalu nejsou opodstatněné, se jeho používání omezuje.[6][7][8][9][10] Látka se stále přidává do vakcín proti chřipce.[11]
Morris Kharasch, chemik tehdy působící na Marylandské univerzitě, získal patent na thiomersal v roce 1927;[12] Později byla sloučenina označena názvem merthiolát.[13]
In vitro testy ukázaly, že je čtyřicetkrát až padesátkrát účinnější proti Staphylococcus aureus než fenol.[13] Začal se používat jako antibakteriální látka a k předcházení kontaminaci u antiseptických mastí, krémů, a sprejů používaných v nemocnicích, například nosních sprejů, očních kapek, roztoků pro kontaktní čočky, imunoglobulinů, a vakcín. Thiomersal se používal jako konzervant, který umožnil použití vícedávkových nádob na vakcíny namísto dražších jednodávkových.
Thiomersal obsahuje rtuťnatý kation, na který jsou navázány dva ligandy, thiolát a ethylová skupina. Rozpustnost ve vodě zajišťuje karboxyl. Podobně jako u jiných dvojvazných sloučenin Hg2+ má atom rtuti lineární koordinační geometrii, velikost úhlu S-Hg-C činí 180°.
Organortuťnaté thioláty se obvykle vytváří z chloridů organortuťnatých kationtů.[2]
Thiomersal se převážně používá jako antiseptikum a antimykotikum. Zabraňuje závažným vedlejším účinkům, například nákaze stafylokoky; v roce 1928 byl zaznamenán případ, kdy kvůli nepřítomnosti konzervantu po očkování na záškrt zemřelo 12 z 21 očkovaných dětí.[14]
Oproti jiným tehdy známým konzervantům, jako jsou fenol a kresol, thiomersal nesnižuje účinnost vakcín.[13]
Bakteriostatika jako je thiomersal nejsou potřeba u vakcín v nádobách na jednu dávku.[15]
Ve Spojených státech amerických, Evropské unii, a několika dalších zemích, se thiomersal používá jako konzervant vakcín určených pro děti.[16]
Thiomersal je vysoce toxický při vdechnutí, pozření, a styku s kůží, objevuje se u něj bioakumulace. Je též vysoce toxický pro vodní organismy a může způsobit dlouhodobé nežádoucí účinky.[17]
V těle se přeměňuje na ethylrtuť (C2H5Hg+) a kyselinu thiosalicylovou.[14]
Byly popsány případy těžké otravy rtutí při náhodném vystavení této látce nebo pokusech o sebevraždu, několik z těchto případů bylo smrtelných.[18]
Pokusy na zvířatech naznačily, že thiomersal se po podání rychle rozkládá za uvolnění ethylrtuti, cílovými orgány jsou centrální nervová soustava a ledviny. Častým příznakem je u zvířat i u lidí zhoršení motoriky. Mechanismus působení není znám.[18]
Většina této látky se vylučuje stolicí. Ethylrtuť se z těla vylučuje s poločasem okolo 18 dnů, přičemž rozkladem vzniká několik dalších látek, jako je anorganická rtuť.[19]
Poločas eliminace ethylrtuti v mozcích mláďat opic činil 14 dnů.[20] Nebezpečí ohledně nervové soustavy byla odvozena extrapolací ze vztahu dávka/účinek u methylrtuti.[20] Methylrtuť a ethylrtuť se dostávají do všech tkání, procházejí skrz hematoencefalickou a placentální bariéru; stejně volně se po těle pohybuje také ethylrtuť.[21] Později bylo zjištěno, že ethylrtuť se odbourává mnohem rychleji než methylrtuť.[20] Přestože má anorganická rtuť metabolizovaná z ethylrtuti v mozku výrazně delší poločas, nejméně 120 dnů, tak je mnohem méně toxická než anorganická rtuť z par rtuti.[20]
Thiomersal se používá při epikutánních testech na alergické reakce, jako jsou dermatitida a zánět spojivek. V roce 2007 byla vydána studie, ve které mělo v Norsku 1,9 % dospělých tento test při použití thiomersalu pozitivní;[22] vyšší výskyt kontaktní alergie (až 6,6 %) byl pozorován v Německu.[23]
Jedinci citliví na thiomersal mohou obdržet nitrosvalové vakcíny namísto podkožních.[24]