chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Pyrrol (též pyrol; systematicky azol) je bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě nerozpustná, toxická. Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny. Je stavební jednotkou řady přírodních biologických významných látek, především tzv. tetrapyrrolových barviv (např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin) jejichž základem je porfin – tvořený čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými methinovými můstky. Pyrrol snadno podléhá oxidaci (vzdušným kyslíkem, laboratorně např. chloridem železitým), čímž vznikají reaktivní kation-radikály, či dikationty pyrrolu. Vznikem těchto elektrofilních molekul a jejich vzájemnou interakcí dochází k polymeraci pyrrolu, čímž vzniká makromolekulární sloučenina polypyrrol.
| Pyrrol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | azol |
| Sumární vzorec | C₄H₅N |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 109-97-7 |
| SMILES | N1C=CC=C1 |
| InChI | InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 67,091 g/mol |
| Teplota tání | −23 °C |
| Teplota varu | 129 až 131 °C |
| Hustota | 0,967 g.cm−3 |
| Bezpečnost | |
 GHS09 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Pyrrol sám se přirozeně nevyskytuje, ale mnoho z jeho derivátů se nachází v různých kofaktorech a přírodních produktech.
Biochemicky významnými deriváty pyrrolu jsou cyklické tetrapyrroly (červený hem, zelený chlorofyl, růžový kyanokobalamin). Základní strukturou hemu je cyklický tetrapyrrol porfin, ve kterém jsou čtyři pyrrolová jádra spojena čtyřmi methinovými skupinami =CH− v polohách 2 a 5. Deriváty porfinu, které mají navázány v polohách různé substituenty, se nazývají porfyriny. Porfin a porfyriny představují planární, dokonale konjugované systémy dvojných vazeb a proto jsou výrazně zbarvené.[2]
Pyrrol byl poprvé objeven F. F. Rungem v roce 1834 jako složka černouhelného dehtu. V roce 1857 byl izolován z pyrolyzátu kosti. Jeho název pochází z řeckého pyrrhos (πυρρός, „načervenalý, ohnivý“), z reakce používané k jeho detekci – červené barvy, kterou dodává dřevu, když je navlhčen kyselinou chlorovodíkovou.
Pyrrol se průmyslově připravuje zpracováním furanu amoniakem v přítomnosti pevných kyselých katalyzátorů, jako je SiO2 a Al2O3. Pyrrol může být také vytvořen katalytickou dehydrogenací pyrrolidinu.
Paalova–Knorrova pyrolová syntéza je kondenzací 1,4-dikarbonylové sloučeniny s přebytkem primárního aminu nebo amoniaku za vzniku pyrrolu.[3]
Reakce může být provedena za neutrálních nebo slabě kyselých podmínek. Přidání slabé kyseliny, jako je kyselina octová, urychluje reakci, ale použití aminových/amonných hydrochloridových solí nebo reakce při pH < 3 vedou k furanům jako hlavním produktům.[3]
Vzhledem ke svému aromatickému charakteru se pyrrol obtížně hydrogenuje. Jeho reaktivita je podobná reaktivitě benzenu a anilinu v tom, že se snadno alkyluje a acyluje. Za kyselých podmínek pyrroly snadno polymerují, a proto mnoho elektrofilních činidel, která se používají v chemii benzenu, nelze na pyrroly použít. Naproti tomu substituované pyrroly (včetně chráněných pyrrolů) byly použity v široké škále transformací.
Pyrrol účinkem anorganických kyselin při nízké teplotě protonizuje.[4]
Polypyrrol má určitou komerční hodnotu. N-Methylpyrrol je prekurzorem N-methylpyrrolkarboxylové kyseliny, stavebního kamene ve farmaceutické chemii. Pyrroly se také nacházejí v několika drogách, včetně atorvastatinu, ketorolaku a sunitinibu. Pyrroly se používají jako světlostálé červené, šarlatové a karmínové pigmenty.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
